Baeyer-Villiger-Oxidation

Bei der Baeyer-Villiger-Oxidation werden Ketone bzw. Aldehyde durch Umsetzung mit Peroxocarbonsäuren zu Estern resp. Carbonsäuren umgesetzt. Cyclische Ketone werden dabei zu Lactonen. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis-Säuren, z. B. BF₃, katalytisch beschleunigt.

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Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist nach Adolf von Baeyer (1835-1917) und dem Schweizer Chemiker Victor Villiger (1868-1934) benannt.

Reaktionsmechanismus

Neben der katalytischen Beschleunigung durch Lewis-Säuren hat der Charakter der Abgangsgruppe (oben: Trifluoracetat) und die wandernde Gruppe (oben: R₂) einen wesentlichen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Bei unsymmetrisch substituierten Ketonen wandert im allgemeinen die Gruppe, welche die positive Ladung des Carbeniumions 3 besser stabilisieren kann, so ihre Wanderung nicht sterisch gehindert ist. Bei Aldehyden wandert stets der Wasserstoff, so dass grundsätzlich Carbonsäuren entstehen.

Literatur

• Autorenkollektiv Organikum. Wiley-VCH, Weinheim 2001, S. 676 f.
• M. B. Smith, J. March March's advanced organic chemistry. Wiley, New York 2001, 1417 f.