Bathochromer Effekt

Vom bathochromen Effekt spricht man, wenn durch die Wirkung von auxochromen und anti-auxochromen funktionellen Gruppen eines Farbstoffs das Absorptionsmaximum eintreffenden Lichtes sich zu größerer Wellenlänge hin verschiebt.

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Als Bathochrome oder bathochrome Gruppen bezeichnet man funktionelle Gruppen in der chemischen Struktur von organischen Farbstoffen, deren Einführung in das Farbstoffmolekül dazu führt, dass die Farbe sich in den längerwelligen, energieärmeren Bereich verschiebt.

Grundlagen

Der Farbeindruck eines Farbstoffs entsteht durch die Absorption von sichtbarem Licht. Für die Lichtabsorption verantwortlich ist eine Elektronenanregung im Farbstoff, bei organischen Farbstoffen meist im delokalisierten System der π-Elektronen im Chromophor.

Bathochrome sind Substituenten, welche die Elektronendichte bzw. die Ausdehnung des delokalisierten Systems so verändern, dass weniger Energie nötig ist, um die Elektronen in einen angeregten Zustand zu bringen. Damit reicht im Vergleich zum unsubstituierten Farbstoff bereits längerwelliges (energieärmeres) Licht zur Anregung aus.

Anwendungsbeispiele

Durch geeignete Bathochrome kann das Absorptionsmaximum eines Stoffs aus dem Ultraviolettbereich in das sichtbare Spektrum verschoben werden.

Besonders effektiv wird ein bathochromer Effekt durch die Kombination eines geladenen Auxochroms mit einem Antiauxochrom erreicht. Resultiert die bathochrome Verschiebung aus einer negativ geladenen (salzartigen) Gruppe, spricht man auch von einem halochromen Effekt.

Die Verschiebung in den kürzerwelligen Bereich bezeichnet man als hypsochrom.

Siehe auch

• Hypsochromer Effekt