Baylis-Hillman-Reaktion

Die Baylis-Hillman-Reaktion, manchmal auch als Morita-Baylis-Hillman-Reaktion bezeichnet, dient der Synthese von α-Hydroxyvinylcarbonylen. Hierzu wird ein Vinylketon oder -ester, ein Aldehyd sowie eine Base benötigt. Als Base wird klassisch DABCO verwendet, neuerdings auch DBU und DMAP. Die Reaktion ist nach ihren Entdeckern Anthony B. Baylis und Melville E. D. Hillman benannt.

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Mechanismus

Im ersten Schritt addiert die Base (in diesem Fall DABCO) an das Vinylketon. Das gebildete Carbanion greift nun nukleophil am eingesetzten Aldehyd unter Bildung eines Alkoholats an. Die Abspaltung des Protons in α-Position zum Keton durch die verwendete Base, führt zur Abspaltung der anfänglich addierten Base unter Bildung einer Doppelbindung. Protonierung des Alkoholats durch die so protonierte Base ergibt das gewünschte Produkt.

Quellen

• Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. Deutsches Patent 2155113, 1972.