Benzilsäure-Umlagerung

Die Benzilsäure-Umlagerung ist eine Umlagerungsreaktion von 1,2-Diketonen zu 1-Hydroxycarbonsäuren in Gegenwart starker Basen. Sie ist eng verwandt mit der Cannizzaro-Reaktion und der Benzidin-Umlagerung.

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Reaktionsmechanismus

Zunächst erfolgt die Addition eines Hydroxid-Ions an einen Carbonylkohlenstoff. Das entstehende Anion des Hydrats eines Ketons lagert sich um und ergibt nach Umprotonierung ein 1-Hydroxycarboxylat, aus dem man durch Ansäuern die freie 1-Hydroxycarbonsäure freisetzen kann.

Die Benzilsäure als Namensgeber der Reaktion entsteht durch eine Benzilsäure-Umlagerung aus Benzil (Dibenzoyl):

Bei cyclischen 1,2-Diketonen kommt es zu Ringverengung.