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Benzoesäure
Benzoesäure ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Phenylrest mit einer Carboxylgruppe. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EigenschaftenBenzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind. Über 370 °C zersetzt sich Benzoesäure in Benzol und Kohlenstoffdioxid (CO2). Benzoesäure hat einen intensiven Geruch und ist gut brennbar. Die Absorptionmaxima liegen bei den Wellenlängen 227 und 273 nm. VorkommenAls ein Hauptbestandteil des Harzes Benzoe, ist Benzoesäure in vielen Weihrauchmischungen enthalten. Neben Harzen findet sich Benzoesäure auch in Früchten, zum Beispiel Pflaumen, Heidel- und Preiselbeeren. Benzoesäure kann aus dem Harz einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist, gewonnen werden. HerstellungTechnisch erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat, oder durch die Reaktion mit Kaliumpermanganat. Industriell wird heute Toluol mit Sauerstoff in Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren wie z. B. Vanadiumpentoxid oxidiert. Des Weiteren kann Benzoesäure über eine Grignard-Reaktion ausgehend von Brombenzol hergestellt werden. Das Brombenzol reagiert mit Magnesium zu Phenylmagnesiumbromid, welches mit Kohlenstoffdioxid zu C6H5COOMgBr und schließlich durch Zugabe einer Salzsäurelösung zu Benzoesäure reagiert. VerwendungBenzoesäure wird bei der Herstellung von Benzoesäureestern gebraucht, die in der Parfümindustrie Anwendung finden. Außerdem wird Benzoesäure für Weichmacher, bei der Darstellung von Benzoylverbindungen, wie beispielsweise Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid, verwendet. In der Lebensmittelindustrie wird Benzoesäure (E 210) als Konservierungsstoff vor allem bei sauer eingelegten Lebensmitteln eingesetzt. Wegen besserer Löslichkeit ist eher die Verwendung der Salze üblich: Natriumbenzoat (E 211), Kaliumbenzoat (E 212), Calciumbenzoat (E 213). Benzoesäure wird häufig in haltbaren Nahrungsmitteln wie z. B. in Ketchup, Wurst, Senf und anderen Soßen, Margarine, Fischsalaten und vielen anderen Produkten als Konservierungsstoff verwendet. Die bakteriostatische und fungistatische Wirkung beruht auf dem Hemmeffekt gegenüber Enzymen, die reaktive Sauerstoffspezies abbauen (Katalase und Peroxidase), wodurch eine Wasserstoffperoxid-Ansammlung in den Zellen der Mikroorganismen erzeugt wird. Diese führt letztlich zu deren Absterben. Im menschlichen Organismus ist Benzoesäure unschädlich, da eine Akkumulation durch das Umwandeln und Ausscheiden der Substanz als Hippursäure verhindert wird. Für viele Tiere (z. B. Hunde und Katzen) ist Benzoesäure hochgiftig. Benzoesäure ist eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch. Quellen
Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Carbonsäure | Aromat |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Benzoesäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |