Dibenzoylperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzoylperoxid
Andere Namen	Benzoylperoxid, BPO, DBPO
Summenformel	C14H10O4
CAS-Nummer	94-36-0
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,334 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 100–105 °C
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I E Explosions- gefährlich Xi Reizend R- und S-Sätze R: 2-36-43 S: (2-)3/7-14-36/37/39
MAK	5 mg·m–3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit bittermandelartigem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.

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Herstellung

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.

Eigenschaften

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, zum Beispiel durch Lichteinstrahlung. Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoylradikale, die in Abwesenheit von Monomeren unter CO₂-Abspaltung in relativ stabile Phenylradikale zerfallen.

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. Wasser) zur Stabilisierung.

Verwendung

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern - nicht in Österreich - in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich. Es ist sinnvoll, vor einer BPO-Anwendung auf der Haut die Poren zu öffnen, am besten mit einer heißen Dusche oder mit einem Saunabesuch.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen).

Siehe auch

• Radikal (Chemie)
• Polymerisation
• Benzol
• Benzoesäure

Quellen

1. ↑ BGIA Gestis Gefahrstoffdatenbank

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