Benzylgruppe

  Als Benzylgruppe (veraltet: α-Tolylgruppe) bezeichnet man in der organischen Chemie die Phenylmethyl-Gruppe -CH₂-C₆H₅. Sie wird als Schutzgruppe in der Peptid-Chemie, der Kohlenhydratchemie und in vielen Totalsynthesen von Naturstoffen verwendet, und dort in Formeln mit Bzl oder mit Bn abgekürzt.

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Benzylgruppen an Heteroatomen (meist an O oder N) lassen sich recht gut durch katalytische Hydrierung wieder abspalten, wobei als Nebenprodukt Toluol entsteht.

Beispiele für Verbindungen mit einer Benzylgruppe sind Benzylalkohol, Benzylamin, Benzylchlorid und das als Weichmacher eingesetzte Benzylbutylphthalat (BBP).

Die Einführung einer Benzylgruppe in eine Verbindung erfolgt mit Hilfe von Benzylhalogeniden. Man bezeichnet eine solche Reaktion als Benzylierung.