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Benzylchlorid
Benzylchlorid ist eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die zu den aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen zählt. Sie ist in der Synthesechemie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
DarstellungBenzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzodichlorid oder Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das α-Chlortoluol abgetrennt werden muss. VerwendungDer Hauptteil des erzeugten α-Chlortoluol wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z.B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet. SicherheitshinweiseDie Dämpfe des schwerflüchtigen Stoffes sind schwerer als Luft und bilden damit ein explosionsfähiges Gemisch. Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u.a. in Chlorwasserstoff. α-Chlortoluol wird als krebserregend (Kategorie 2) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut. Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden. Einzelnachweise
Kategorien: Giftiger Stoff | Organochlorverbindung | Halogenaromat |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Benzylchlorid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |