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Betain



Strukturformel
Allgemeines
Freiname Betain
Andere Namen
  • N,N,N-Trimethylammonioacetat (IUPAC)
  • N,N,N-Trimethylglycin
  • Glycylbetain
Summenformel C5H11NO2
CAS-Nummer 107-43-7
Kurzbeschreibung zerfließende, farblose Kristalle
Arzneistoffangaben
ATC-Code
  • BA61
  • BA02
  • AA06
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 310 °C (Zersetzung)
Dampfdruck

5,34·10−7 mmHg (25 °C)

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser (611 g/l bei 25 °C) [1] und Methanol, weniger gut in Ethanol, kaum in Ether

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

830 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Betain (von lateinisch beta = Rübe, Beete) ist ein Abbauprodukt des Cholin. Betain ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und stellt neben S-Adenosylmethionin einen wichtigen Methylgruppendonator im Organismus bei Transmethylierungsprozessen dar (u.a. Synthese von Kreatin, Methionin, Lecithin, Carnitin).

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzuckermelasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln.

Darstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.

Verwendung

Betain findet in der Medizin umfassende Verwendung. So wird es gegen Arteriosklerose und Bluthochdruck eingesetzt. Leber- und Gallenerkrankungen behandelt man ebenso mit dieser Substanz wie Fettsucht, Schwäche- und Degenerationserscheinungen der Muskulatur. Magensäuremangel kann mit dem Hydrochlorid dieser Verbindung behandelt werden.

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B6 und Vitamin B12 soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken. Dies gilt als protektiv bzgl. Arteriosklerose und deren Folgeerkrankungen wie Hypertonie, pAVK, Herzinfarkt, Apoplex. Die Zustandsverbesserung bei manifester Fettleber darf als ungesichert gelten, da klinische Untersuchungen nur an Ratten und beim Menschen an zehn ausgewählten Personen vorliegen.[2]

Quellen

  1. a b Betain bei ChemIDplus
  2. vgl. Review des Medical Center der University of Maryland/Baltimore v. 4/1/2002 in: http://www.umm.edu/altmed/articles/betaine-000287.htm
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Betain aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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