Bindschedlers Grün

Bindschedlers Grün ist ein grüner Farbstoff und gehört zur Gruppe der Indamine. Er wird durch eine oxidative Kupplung von N,N-Dimethylanilin mit 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin in Gegenwart von Natriumdichromat als Oxidationsmittel hergestellt.^[2][3][4][5]

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Bindschedlers Grün kann zur quantitativen Bestimmung von Schwefelwasserstoff verwendet werden, da es mit diesem vollständig zu Methylenblau reagiert, welches photometrisch bei 680 nm erfasst werden kann.^[6] Das Absorptionsmaximum von Bindschelders Grün lieget bei 727 nm.^[7] Durch entsprechende Modifikationen lässt sich diese Absorptionsbande weiter in den längerwelligen Bereich verschieben. So absorbieren verschiedene Indamine-Farbstoffe, mit einem vom Bindschelders Grün abgeleiteten Grundgerüst, im nahen Infrarot-Bereich (NIR).^[4]

Auf der Basis von Bindschelders Grün wurden verschiedene Assays entwickelt. So zum Beispiel ein Zytotoxizitäts-Assay.^[8] Auch zur Messung der Aktivität von Dehydrogenase kann die Verbindung verwendet werden.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} ESIS: "Diese Substanz ist im Annex I der Verordnung 67/548/EEC nicht klassifiziert"
2. ↑ Wieland, H. Ber. d. dt. Chem. Ges. 1915, 48, 1078.
3. ↑ Shine, H. J.; Snell, Robert L.; Trisler, Johnnie C.: Nature of Bindschedler's Green: preparation for analysis of hydrazo compounds. Anal. Chem. 1958, 30, 383–384.
4. ↑ ^{a b} Griffiths J, Cox R, Light absorption and stability properties of some near-IR indamine dyes related to Bindschedler’s green, in Dyes and Pigments, 42/1999, S.29–34.
5. ↑ Tietze F, Eicher T, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium (2. Auflage), ISBN 9783527308743 (Papier), ISBN 9783527601714 (Online)
6. ↑ Schödl, T.: Sulfid-Chinon Reduktase (SQR) aus Aquifex aeolicus: Gensynthese, Expression, Reinigung und biochemische Charakterisierung. Dissertation, Regensburg 2003, S. 65
7. ↑ Takagi K, et.al. A sensitive colorimetric assay for polyamines in erythrocytes using oat seedling polyamine oxidase., in Clinica Chimica Acta, 340/2004, S.219–27.
8. ↑ Yamashoji S., A cytotoxicity assay with Bindschedler's green leuco base, in Anal Biochem., 240/1996, S.310–2.
9. ↑ Smith MD, Olson CL, Differential amperometric measurement of serum lactate dehydrogenase activity using Bindschedler's green., in Anal Chem., 46/1974, S.1544–7.