Biogene Amine

Biogene Amine sind primäre Amine, die im Stoffwechsel der Mikroorganismen, Pflanzen, Tiere und auch Menschen durch enzymatische Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen. Auf Grund der vorhandenen Aminogruppe reagieren biogene Amine ähnlich wie Ammoniak als Protonenakzeptoren basisch. Biogene Amine sind häufig Synthesevorstufen von Alkaloiden oder Hormonen. Sie dienen auch als Bausteine für die Synthese von Coenzymen, Vitaminen und Phospholipiden. Einige freie biogene Amine entfalten selbst physiologische Wirkungen.

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Beispiele für biogene Amine

• Agrasin bildet sich aus Arginin.
• β-Alanin entsteht durch Decarboxylierung von Asparaginsäure und ist wie Cysteamin Strukturbestandteil des Coenzym A.
• γ-Aminobuttersäure geht durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Glutaminsäure hervor und wirkt im Gehirn als Neurotransmitter.
• Aminopropanol bildet sich aus Threonin und ist Bestandteil des Vitamin B₁₂.
• Cadaverin entsteht bei Verwesung und Fäulnis von toter Biomasse aus der Aminosäure Lysin.
• Cholin wird durch Methylierung aus dem biogenen Amin Cholamin gebildet. Es ist Bestandteil des Neurotransmitters Acetylcholin.
• Cysteamin entsteht aus der Aminosäure Cystein und ist Bestandteil des Coenzym A.
• Dopamin entsteht aus 3,4-Dihydroxyphenylalanin und ist Zwischenprodukt bei der Synthese der Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin.
• Ethanolamin, ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Cholin, bildet sich aus der Aminosäure Serin.
• Histamin, eine Mediatorsubstanz, die bei Entzündungen die Erweiterung von Blutgefäßen verursacht, wird aus der Aminosäure Histidin gebildet.
• Isoamylamin ist ein aus der Aminosäure Leucin gebildetes biogenes Amin.
• Phenylethylamin gewinnt die Zelle aus Phenylalanin.
• Putrescin bildet sich ähnlich wie Cadaverin in verwesenden Tierleichen aus der Aminosäure Ornithin.
• Serotonin, auch 5-Hydroxy-Tryptamin, bildet sich aus der Aminosäure 5-Hydroxy-Tryptophan und ist wie Histamin ein wichtiges Gewebehormon, außerdem im Gehirn ein wichtiger Neurotransmitter, bei dessen Mangel es zu Depressionen kommen kann.
• Tyramin bildet sich aus Tyrosin.

Physiologische Bedeutung biogener Amine beim Menschen

Es wird zwischen endogenen und exogenen biogenen Aminen unterschieden. Endogene Amine werden in vielen verschiedenen Geweben produziert (z.B.: Adrenalin im Nebennierenmark oder Histamin in Leber und Mastzellen). Die Ausschüttung erfolgt lokal oder über das Blutsystem. Die exogenen Amine werden direkt aus der Nahrung im Darm resorbiert. Alkohol kann die Resorptionsrate erhöhen. Die Monoaminooxidase (MAO) baut biogene Amine ab und verhindert eine übermäßige Resorption. Sensitive Menschen sind demenstsprechend diejenigen, bei denen die MAO nicht ausreichend vorhanden oder gehemmt ist. MAO-Hemmer sind z.B. in Medikamenten zur Behandlung von Depressionen oder in Muskatnuss enthalten. Auch eine kombinierte Einnahme von biogenen Aminen und Stoffen, die die Resorption steigern (Alkohol) oder verlangsamen kann zu einer allergischen Reaktion führen.