Bipyridine

Bipyridine sind Substanzen aus der Organischen Chemie, die aus zwei Pyridinringen aufgebaut sind. Da es an jedem Pyridinmolekül drei verschiedene Verknüpfungspositionen gibt, existieren mehrere Isomere: die drei symmetrischen Isomere 2,2'-, 3,3'- und 4,4'-Bipyridin, sowie die weniger wichtigen asymmetrischen 2,3'-, 2,4'- und 3,4'-Isomere. 2,2'- und das 4,4'-Bipyridin haben Bedeutung als Liganden in der Komplexchemie erlangt.

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2,2'-Bipyridin

2,2'-Bipyridin, auch Dipyridyl genannt, ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit einer molaren Masse 156,19 g/mol und mit einem Schmelzpunkt von 70–73 °C. Wegen seiner beiden benachbart angeordneten Stickstoffatome ist es ein ausgezeichneter Chelatbildner, d. h., es bindet mit beiden Donoratomen an dasselbe Metall-Ion, bildet also einen ringförmigen Komplex. Solche Komplexe zeichnen sich durch besondere Stabilität gegenüber Komplexen mit einzähnigen Liganden aus. Siehe auch: Komplexchemie. Einer der bekanntesten und best untersuchten Komplexe ist das fluoreszierende Ruthenium(II)-tris-2,2'-bipyridin.

4,4'-Bipyridin

Diese Substanz, ebenfalls ein farbloser, kristalliner Festkörper, molare Masse 156,19 g/mol, Schmelzpunkt 111-114 °C, wird ebenfalls als Ligand verwendet. Da die Donoratome hier weit voneinander entfernt liegen, binden sie jeweils an verschiedenen Metallzentren. Da sich an ein Metallzentrum ebenfalls mehrere Bipyridinmoleküle binden können, entstehen so leicht polymere, gitterförmige Komplexe.

Aus 4,4'-Bipyridin wird zudem durch Methylierung das weit verbreitete, aber stark giftige Herbizid Paraquat hergestellt.