Biuret

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biuret
Andere Namen	Carbamoylharnstoff Imidodicarbonsäurediamid Allophansäureamid
Summenformel	C2H5N3O2
CAS-Nummer	108-19-0
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	103,09 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,47 g·cm-3 [1]
Schmelzpunkt	185-190 °C (Zersetzung) [1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 188 °C [1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g/l bei 20 °C) gut in heißem Wasser und Alkohol wenig in Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 36/37/38 [1] S: 26 [1]
MAK	nicht festgelegt
WGK	1 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biuret ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, die sich von der instabilen Allophansäure (Carbamoylcarbamidsäure H₂N–CO–NH–COOH) ableitet. Biuret entsteht bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von zwei Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von einem Molekül Ammoniak.

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Darstellung

Biuret entsteht beim Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak:

Neben Biuret entstehen auch geringe Mengen an Triuret und Melamin.

Eigenschaften und Nachweis

Biuret ist ein farblose, kristalline, wasseranziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heissem Wasser löst. Biuret geht beim Erhitzen teilweise in Melamin über. Bei der Zersetzung von Biuret ab 188 °C können neben Cyanursäure und Ammoniak auch noch Stickstoffoxide sowie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Auf Pflanzen wirkt Biuret toxisch; schon geringe Mengen (50-150 ppm in Dünger) bewirken eine Chlorose.^[2] Mit Kupfer(II)-Ionen bildet sich im alkalischen Medium ein violetter Komplex, der als Biuretreaktion zum quantitativen Nachweis von Proteinen dient.

Verwendung

Es ist keine industrielle Verwendung von Biuret bekannt, die Substanz findet aber Verwendung in der so genannten Biuretreaktion für den spezifischen Proteinnachweis. Hier bilden sich zusammen mit Kupfer(II)-Ionen rot- bis blauviolette Komplexe.

Biuret ist als Verunreinigung in jedem industriell hergestellten Harnstoff vorhanden. Bei der Verwendung von Harnstoff als Düngemittel ist der Gehalt an Biuret allerdings begrenzt (meist kleiner 1%), da sich dieses hemmend auf das gesunde Pflanzenwachstum auswirkt.^[2]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 108-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. November 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Haas, A.R.C., Brusca, J.N. : Biuret, Toxic Form of Nitrogen, California Agriculture, 1954 8(6):7,11

Siehe auch

• Amin