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Biuret
Biuret ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, die sich von der instabilen Allophansäure (Carbamoylcarbamidsäure H2N–CO–NH–COOH) ableitet. Biuret entsteht bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von zwei Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von einem Molekül Ammoniak. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
DarstellungBiuret entsteht beim Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak: Neben Biuret entstehen auch geringe Mengen an Triuret und Melamin. Eigenschaften und NachweisBiuret ist ein farblose, kristalline, wasseranziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heissem Wasser löst. Biuret geht beim Erhitzen teilweise in Melamin über. Bei der Zersetzung von Biuret ab 188 °C können neben Cyanursäure und Ammoniak auch noch Stickstoffoxide sowie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Auf Pflanzen wirkt Biuret toxisch; schon geringe Mengen (50-150 ppm in Dünger) bewirken eine Chlorose.[2] Mit Kupfer(II)-Ionen bildet sich im alkalischen Medium ein violetter Komplex, der als Biuretreaktion zum quantitativen Nachweis von Proteinen dient. VerwendungEs ist keine industrielle Verwendung von Biuret bekannt, die Substanz findet aber Verwendung in der so genannten Biuretreaktion für den spezifischen Proteinnachweis. Hier bilden sich zusammen mit Kupfer(II)-Ionen rot- bis blauviolette Komplexe. Biuret ist als Verunreinigung in jedem industriell hergestellten Harnstoff vorhanden. Bei der Verwendung von Harnstoff als Düngemittel ist der Gehalt an Biuret allerdings begrenzt (meist kleiner 1%), da sich dieses hemmend auf das gesunde Pflanzenwachstum auswirkt.[2] Quellen
Siehe auchKategorien: Reizender Stoff | Chemische Verbindung | Amid |
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