Bredtsche Regel

Unter der Bredtschen Regel versteht man eine Regel der Organischen Chemie, die besagt, dass in kleinen bicyclischen Systemen keine Doppelbindung am Brückenkopf vorkommen kann. Es handelt sich hierbei um eine empirische Regel. Sie wurde 1924 von dem deutschen Chemiker Julius Bredt aufgestellt.^[1]

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So ist von Norbornen nur das Isomer bekannt, dessen Doppelbindung nicht am Brückenkopf liegt (1). Die Isomere 2 und 3 treten nicht auf.

Bildlich kann man sich vorstellen, dass eine Doppelbindung am Brückenkopf einer trans-Doppelbindung entsprechen würde, die auf Grund der entstehenden Ringspannung für Ringsysteme mit weniger als acht Gliedern nicht auftritt. Auf Grund der Geometrie wäre die Überlappung der an der Bindung beteiligten p-Orbitale der sp²-hybridisierten Kohlenstoffatome zu gering, um eine stabile Bindung zu gewährleisten. Analog zu trans-Doppelbindungen in cyclischen Kohlenwasserstoffen, treten Doppelbindungen am Brückenkopf von bicyclischen Verbindungen erst ab einer Größe von acht Ringatomen auf.

Dennoch gibt es eine kleine Anzahl von Verbindungen, die nicht der Bredtschen Regel folgen. Diese werden auch als anti-Bredt-Verbindungen bezeichnet.