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BrevetoxineBrevetoxine sind neurotoxische Algengifte des Dinoflagellaten Karenia brevis (früher Gymnodinium breve). Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Vorkommen und BedeutungKarenia brevis ist eine marine Alge tropischer Regionen und wird regelmäßig in der Karibik und insbesondere im Golf von Mexiko beobachtet. Hier tritt sie als einer der Verursacher von red tides, sogenannten „Roten Tiden“, die sich durch massenhafte Vermehrung dieser Algen bilden (siehe auch Algenblüte), auf. Im Zuge solcher red tides kommt es immer wieder zum Massensterben von Fischen und Tieren höherer Trophieebenen (z. B. Delphine) verursacht durch giftige Stoffwechselprodukte der Algen, insbesondere durch Brevetoxine. Innerhalb der Nahrungskette kann es zu einer Anreicherung dieser Toxine kommen. Dies führt dazu, dass toxinbelastete Fische, Muscheln, Krebse ihren Weg zum Menschen als Endglied solcher Nahrungsketten finden. Struktur und EigenschaftenBrevetoxine sind polycyclische, nicht-polymere Makromoleküle, deren bestimmende Strukturmerkmale die Vielzahl von Ether-Brücken, die strickleiterartig, stets trans-verknüpften Ringe und eine lange, ununterbrochene Kohlenstoffkette sind. Derzeit sind zehn verschiedene Brevetoxine bekannt, die sich in die Gruppen A und B unterteilen lassen. Die Brevetoxine A haben zehn fünf- bis neungliedrige Ringe, B elf fünf- bis achtgliedrige Ringe.
Weitere Brevetoxine:
Die Strukturaufklärung wie auch die Totalsynthese dieser Toxine war kein leichtes Unterfangen. 1981 wurde Brevetoxin B als erstes dieser Gifte in seiner Struktur aufgeklärt[1]; 1995 publizierten Nicolaou et al.[2] [3] [4] [5] [6] dessen Totalsynthese. Brevetoxin A wurde 1986 in seiner Struktur aufgeklärt[7] und 1998, wiederum von Nicolaou et al.[8], erstmals totalsynthetisiert. Toxizitätto-do:
Siehe auch
Quellen
Kategorien: Stoffgruppe | Nervengift |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Brevetoxine aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |