Burgess-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Burgess-Reagenz
Andere Namen	Methyl-N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamat, inneres Salz
Summenformel	C8H18N2O4S
CAS-Nummer	29684-56-8
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	238,30 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	70–72 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [2] R- und S-Sätze R: 36/37/38[2] S: 26-37[2]
WGK	1 (schwach wassergefärdend)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Burgess-Reagenz (IUPAC-Name: (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammoniumhydroxid) ist ein sehr mildes und selektives Dehydratisierungsreagenz.

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Gewinnung/Darstellung

Das hier beschriebene Methylderivat, das heute unter der Bezeichnung Burgess-Reagenz auch kommerziell erhältlich ist, wurde erstmals Crabbé und Léon^[3] hergestellt. Die Herstellung erfolgte allerdings nach einer Arbeitsvorschrift, die bereits 1968 von Burgess für Ethylderivat veröffentlicht wurde.^[4] Das hier beschriebene Reagenz wird aus Chlorsulfonylisocyanat mit Methanol und Triethylamin in Benzol hergestellt. Für das Ethylderivat wird nach analogem Verfahren mit Ethanol anstelle von Methanol gearbeitet.

Verwendung

Das Burgess-Reagenz eignet sich zur Synthese von Alkenen aus Alkoholen.^{[1][5][6][7][8]} Es dient darüberhinaus auch zum Aufbau von Heterocyclen.^[1]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. "Burgess reagent in organic synthesis." J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461–476. Online-Artikel
2. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt (alfa-aesar)
3. ↑ Crabbé, P.; Léon, C. "A Novel Dehydration Reaction of Steroidal Alcohols" J. Org. Chem. 1970, 35, 2594–2596.
4. ↑ Atkins, G. M.; Burgess, E. M. "The Reactions of an N-Sulfonylamine Inner Salt" J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744–4745.
5. ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. "Thermal Reactions of Alkyl N-Carbomethoxysulfamate Esters" J. Org. Chem. 1973, 38, 26–31.
6. ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of primary alcohols to urethanes. Methyl n-sulfonylurethane triethylamine complexes." Org. Synth. 1973, 53, 1857
7. ↑ O'Grodnick, J. S.; Ebersole, R. C.; Wittstruck, T.; Caspi, E. "Trans dehydration of alcohols with methyl (carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide inner salt." J. Org. Chem. 1974, 39, 2124-2126.
8. ↑ Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of primary alcohols to urethanes via the inner salt of methyl (carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide: methyl n-hexylcarbamate." Org. Synth. 1977, 56, 40-43.