2-Butanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Butanon
Andere Namen	MEK, Methylethylketon, Ethylmethylketon, Butanon, Methylpropanon
Summenformel	C4H8O
CAS-Nummer	78-93-3
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose, acetonähnlich riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−86 °C [1]
Siedepunkt	80 °C [1]
Dampfdruck	105 hPa< ref name="Bia-Gestis"/> (20 °C)
Löslichkeit	353 g·l−1 in Wasser [1], gut löslich in organischen Lösungsmittel
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich Xi Reizend R- und S-Sätze R: 11-36-66-67 S: (2-)9-16
MAK	200 ml·m−3 bzw. 600 mg·m−3
LD50	2737 mg·kg-1[2]
WGK	1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Butanon ist neben Aceton eines der strukturell einfachsten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen süß-scharfen Geruch.

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Nomenklatur

2-Butanon ist das einzige denkbare Keton, das vier Kohlenstoffatome hat. Es ist Isomer zum entsprechenden Aldehyd namens Butyraldehyd. Die „2“ bezeichnet als Lokant die Bindungsstelle des Sauerstoffs an die Kohlenstoffkette.

Eigenschaften

2-Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel. Im Gegensatz zu den Alkoholen kann es sogar Kunststoffe lösen. Daher ist es nicht zur Reinigung von Kunststoffgegenständen geeignet.

Es ist eine schnell verdunstende, brennbare Flüssigkeit, die Dämpfe sind sehr leicht entzündlich und bilden mit Luft explosive Gemische, die schwerer als Luft sind. Die Entzündung ist außer durch Funken oder Flammen schon durch heiße Gegenstände möglich.

Gewinnung

2-Butanon wird teilweise durch Hydratation von 2-Buten und anschließender Dehydrierung des entstandenen 2-Butanols hergestellt. Eine andere Möglichkeit ist die direkte katalytische Oxidation von n-Butan^[3].

Verwendung

2-Butanon wird vorwiegend als Lösungsmittel für Vinylharze, Nitrocelluloselacke, aber auch wegen des ähnlichen Siedepunktes als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} BIA-Gestis-Stoffdatenbank
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Alfa Aesar)
3. ↑ U.S. Patent 6479707