Um alle Funktionen dieser Seite zu nutzen, aktivieren Sie bitte die Cookies in Ihrem Browser.
my.chemie.de
Mit einem my.chemie.de-Account haben Sie immer alles im Überblick - und können sich Ihre eigene Website und Ihren individuellen Newsletter konfigurieren.
- Meine Merkliste
- Meine gespeicherte Suche
- Meine gespeicherten Themen
- Meine Newsletter
Calcein
Calcein, auch bekannt unter dem Namen Fluorexon, ist ein Fluorescein-Derivat und ein Fluoreszenzfarbstoff mit einem Anregungsmaximum bei 495 nm (Excitation) und einem Abstrahlungsmaximum (Emissionsmaximum) von 515 nm (bei einem von pH-Wert 9,0)[3]. Eine Konzentrationen oberhalb von 0,1 mol/l führt zur Fluoreszenzlöschung. Es wird in der Komplexometrie als Indikator bei Titrationen von Calciumionen mit EDTA und für fluorometrische Bestimmungen von Calcium verwendet. Weiteres empfehlenswertes FachwissenAnwendungenDer bis-Acetoxymethylester von Calcein, Calcein-AM (AM = Acetoxymethylester), wird in der Zellbiologie verwendet. Es wird zum Test der Zellviabilität (Zelladhäsion, Chemotaxis) und für die kurzzeitge Markierung lebender Zellen verwendet. Calcein-AM kann durch die Zellmembran hindurch in lebende Zellen transportiert werden. Die Acetoxymethyl-Gruppe maskiert den Molekülteil, der in der Lage ist Calcium zu chelatisieren. Nach dem Transport in die Zelle wird die Acetoxymethylgruppe unspezifisch enzymatisch durch Esterasen abgespalten[4], und in Calcein umgewandelt. Dieses ist dann in der Lage, Calciumionen innerhalb der Zelle zu binden (zu komplexieren), was in einer starken, grünen Fluoreszenz resultiert. Calcein ist kaum cytotoxisch, da es nicht vitale Zellprozesse wie beispielsweise die Zellteilung beeinflusst. Der Komplex verbleibt dabei in der Zelle, da er die Zellmembran nicht selbst passieren kann. Jedoch verfügen viele Zellen über einen ABC-Transporter, der aktiv Calcein aus der Zelle ausschleust. Diese Zellen leuchten dann ebenfalls nicht. Die Ausbildung dieser Transporter ist ein wichtiger Faktor bei der Ausbildung von Resistenzen gegen Arzneistoffe, beispielsweise Zytostatika und Antibiotika. Da abgestorbene Zellen dieses Enzym nicht mehr aktivieren können, werden lediglich die lebenden Zellen markiert und fluoreszieren grün[5]. Abgestorbene Zellen werden lediglich rot gefärbt. Calcein kann auch zum Markieren von frisch geschlüpften Fischen verwendet werden[6]. Quellen
Literatur
Kategorien: Chemische Verbindung | Triphenylmethanfarbstoff | Fluoreszenzfarbstoff |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Calcein aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |