Cannabidiol

Cannabidiol (CBD) ist ein nichtpsychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf Cannabis sativa. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit^[2]. Weitere pharmakologische Effekte werden erforscht.

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Beim Konsum von Hanfprodukten (Haschisch, Marihuana) als Freizeitdroge bewirkt ein hoher CBD-Anteil eine eher sedierende, ein niedriger CBD-Anteil eine eher anregende Wirkung. Indischer Hanf (Cannabis Indica) enthält meist mehr CBD als Nutzhanf (Cannabis Sativa). Die Konzentrationen von THC (Tetrahydrocannabinol) und CBD verhalten sich antiproportional zueinander.

Chemie

CBD geht unter Einwirkung von Säuren in Δ⁸- und Δ⁹-THC über^[3]. In stark basischem Milieu findet durch Luftsauerstoff eine Oxidation zu einem Chinon statt^[4]. Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol dehydriert.

Pharmakologie

  CBD bindet nicht die bekannten Cannabinoid-Rezeptoren CB₁ und CB₂, jedoch blockiert es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus^[5]. Es wirkt jedoch als Antagonist an dem G-Protein gekoppeltem Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist^[6].

Quellen

• Merck Index, CD-ROM Version 12.3, 1999

1. ↑ ^{a b} Cannabidiol bei ChemIDplus
2. ↑ Mechoulam R, Peters M, Murillo-Rodriguez E, Hanus LO: Cannabidiol - recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, Nr. 8, 2007, S. 1678–1692. doi:10.1002/cbdv.200790147
3. ↑ Gaoni Y, Mechoulam R: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron. 22, Nr. 4, 1966, S. 1481-1488. doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3
4. ↑ Mechoulam R, Ben-Zvi Z: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron. 24, Nr. 16, 1968, S. 5615-5624. doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1
5. ↑ Thomas A, Baillie GL, Phillips AM, Razdan RK, Ross RA, Pertwee RG: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol.. 150, Nr. 5, 2007, S. 613–23. doi:10.1038/sj.bjp.0707133
6. ↑ Ryberg E, Larsson N, Sjögren S, et al: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. 2007. doi:10.1038/sj.bjp.0707460

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