Capsaicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Capsaicin
Andere Namen	(E)-N-(4-Hydroxy- 3-methoxybenzyl)- 8-methyl-6-nonensäureamid trans-8-Methyl-N-vanillyl- 6-nonensäureamid
Summenformel	C18H27NO3
CAS-Nummer	404-86-4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle [1]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	BX04 AB52
Eigenschaften
Molare Masse	305,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest [1]
Schmelzpunkt	65–66 °C [1]
Siedepunkt	210–220 °C
Löslichkeit	löslich in organischen Lösemitteln kaum löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig  [1] R- und S-Sätze R: 24/25 [1] S: 26-36/37/39-45 [1] Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	47,2 mg/kg (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Capsaicin (CPS) ist ein aus Pflanzen der Gattung Capsicum (Paprika, gehört zur Familie der Nachtschattengewächse Solanaceae) gewonnenes Alkaloid, das nur bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische Rezeptoren einen Hitze- oder Schärfereiz etwa beim Verzehr von Paprika- oder Chilischoten hervorruft. Capsaicin und andere aus Capsicum gewonnene, Schärfe verursachende Stoffe werden als Capsaicinoide bezeichnet. Capsaicinoide sind farblos und können durch Kochen oder Einfrieren nicht zersetzt werden. Capsaicin ist das Vanillylamid der Fettsäure trans-8-Methyl-6-nonensäure.

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Eigenschaften

Capsaicinoide lösen sich in Alkohol und Fett, aber nicht in Wasser. Sie haben antibakterielle und fungizide Wirkung und sind somit konservierend.

Capsaicinoide reizen die Nervenenden bestimmter Nozizeptoren, die normalerweise Schmerzreize bei Einwirkung von Hitze oder chemischer Reizung erkennen. Die Ähnlichkeit der Empfindung von „heiß“ und „scharf“ (engl. beides „hot“) ist bereits auf Rezeptorebene begründet: Capsaicin bindet an den TRP-Kanal TRPV1, der auch durch eine Erhöhung der Temperatur aktiviert wird. Der oft schmerzhaften (aber nur scheinbaren) Erhitzung durch Capsaicin wirkt der Organismus durch vermehrte Durchblutung des Gewebes zum Zweck der Wärmeabfuhr entgegen, dadurch kommt es zu einer lokalen Rötung wie bei einer leichten Verbrennung. Von diesem Umstand leitet sich der Ausdruck „brennen“ ab. Den umgekehrten Effekt gibt es z. B. bei Einwirkung von geringen Konzentrationen von Menthol (Hustenbonbons), die scheinbar kühlen.

Capsaicinoide, die durch Verwendung scharfer Chilifrüchte in relativ hohen Konzentrationen speziell in der mexikanischen, indischen, indonesischen und thailändischen Küche vorkommen, haben aufgrund ihres Einflusses auf den serotonergen und dopaminergen Haushalt des Nucleus accumbens eine nach dem Abklingen der Schärfeempfindung schmerzlindernde und partiell dämpfende Wirkung. Dadurch kann eine gewisse Toleranzbildung gegenüber scharfen Speisen – nicht nur hinsichtlich der sensorischen Sensibilität – entstehen und damit verbunden eine persönliche Bereitschaft, auch „alltägliche“ Speisen überdurchschnittlich scharf zu würzen.

Umgang

Die durchblutungssteigernde Wirkung wird auch in der Medizin (z. B. bei Wärmepflastern) eingesetzt. Vorsicht ist beim Kontakt der bloßen Haut mit Capsaicinoiden, zum Beispiel beim Verarbeiten von Chilischoten, geraten. Vor allem sollte man darauf achten, sich nach Kontakt mit den Händen nicht die Augen zu reiben. Daher ist es sinnvoll, Handschuhe zum Schutz der Haut zu tragen. Hat man daran nicht gedacht, ist es hilfreich, die Hände vor dem Waschen erst einzufetten, um das Capsaicin zu lösen, und anschließend gründlich zu waschen.

Falls man scharfe Speisen zu sich genommen hat und das Brennen im Mund unerträglich wird, lindert reines Wasser die Schmerzen nicht. Ölhaltige und emulgatorhaltige Substanzen wie Joghurt, Milch und Käse helfen in diesem Fall schon eher. Festgestellt wurde auch, dass eine 10-prozentige Zuckerlösung genauso effektiv ist wie Milch. Zucker oder Tomatensaft in sehr scharfen Speisen reduzieren die Schärfe ebenfalls. Brennen der Haut kann durch Einreiben mit Alkohol gestoppt werden. Bei Reizung empfindlicher Körperteile (Geschlechtsteile, Augen) hilft etwas Speiseöl.

Die Produktion des Capsaicins findet vor allem in der Plazenta und den Samenscheidewänden der Schoten statt, sie sollten also besonders gemieden werden. Entgegen der weitverbreiteten Meinung enthalten die Samenkörner deutlich weniger Capsaicin, die Konzentration ist abhängig von der Nähe zu Plazenta und Samenscheidewand. Die Aussage, kleine Chilischoten seien besonders scharf, trifft nur begrenzt zu. Auch kann die Intensität bei Schoten der gleichen Sorte und sogar bei Schoten, die von derselben Pflanze zur selben Zeit geerntet wurden, variieren.

Tatsächlich kann bei regelmäßigem Genuss von Capsaicin eine Desensibilisierung erzielt werden. Auch ist es ein Unterschied, ob man sich bewusst ist, eine scharfe Speise zu sich zu nehmen oder von einer milden ausgeht. Allerdings kann eine zu große Menge von Capsaicin zu einer Überreizung und somit zum Absterben der entsprechenden Nerven führen. Der Scharfmacher aktiviert nicht nur die Geschmacksknospen, sondern auch den Trigeminusnerv. Er sendet einen leichten Schmerzimpuls an das Gehirn, das nun verstärkt Endorphine (körpereigene Botenstoffe mit opiatähnlicher Wirkung) produziert. Vermutet wird, dass auf diese Weise eine leichte Sucht nach scharfen Speisen entsteht.

Capsaicinoide sind nur für Säugetiere (einschließlich des Menschen) scharf, nicht aber für Vögel, deren Nervenzellen etwas anders aufgebaut sind. Hierin liegt auch der Sinn der Stoffe für die Pflanzen: Indem sie Säugetiere abschrecken, werden ihre Früchte vermehrt von Vögeln gefressen. Vögel legen im Durchschnitt weitere Strecken zurück als Säugetiere und können die Samen der Pflanze dadurch effektiver verbreiten. Zudem zermahlen die Vögel beim Verzehr der Früchte die Samen nicht, wie es Säugetiere beim Kauen tun. Die Samen werden also unverdaut wieder ausgeschieden und zudem noch durch den Vogelkot gedüngt.

Capsaicinoide

Die Capsaicinoide Capsaicin und Dihydrocapsaicin sind die beiden Hauptbestandteile in Chilischoten, die beide ungefähr doppelt so scharf sind wie die in geringerer Menge vorhandenen Capsaicinoide Nordihydrocapsaicin, Homodihydrocapsaicin und Homocapsaicin.

Messung des Capsaicin-Schärfegehalts

Die Schärfe von Chilischoten wird in Scoville-Einheiten (SCU = [engl.] Scoville unit) gemessen. Die von Wilbur L. Scoville beschriebene Skala geht dabei von 0 SCU (keine Schärfe vorhanden) bis maximal 16 Millionen SCU (reines Capsaicin in kristalliner Form). Scoville bemisst die vorhandene Schärfe einer „Substanz“ (i. e. S. der Chili-Schote oder des Extraktes) durch ihre Neutralisierung. Das Mengenverhältnis des zur Verdünnung einer Substanz bis zur Neutralisation ihrer Schärfe unter die Wahrnehmbarkeitsgrenze ergibt den Scoville-Wert. Braucht man z. B. 234.000 Tropfen Wasser, um einen Tropfen einer Sauce geschmacklich zu neutralisieren, dann hat die Sauce einen Schärfegrad von 234.000 SCU. Diese Maßeinteilung wird noch heute verwendet, auch wenn der Capsaicin-Gehalt durch die genauere HPLC-Methode bestimmt wird.

Extreme Schärfegrade auf der Basis von Capsaicin-Extraktion (z. B. die Sauce „Da' Bomb Final Answer“ mit 1,5 Mio. SCU), die mit Blick auf die Wirtschaftlichkeit i. d. R. nicht mehr nur auf rein pflanzlichem Weg erzeugt werden, fangen bereits ab ca. 100.000 SCU an (z. B. mit dem Zusatz „pepper enhanced extracts“). Durch Verwendung purer Habanero-Chilis sind bereits ultrascharfe Extrakte möglich (100.000 bis 350.000 SCU). Mit der schärfsten Chilisorte der Welt, den indischen Naga Jolokias (s. a. Bih Jolokia = Gift-Chili), mit einem empirischen Durchschnittswert von ca. 850.000 bis 1.050.000 SCU sind rein pflanzlich hergestellte Würzextrakte, Quellprodukte denkbar, herstellbar und online zu erwerben.

Reines, näherungsweise kristallines Capsaicin (16 Mio. SCU - vgl. "Blair’s 16 Million Reserve) herzustellen, ist sehr aufwendig und das Produkt dementsprechend teuer.

Verwendung als Reizstoff

Das Chiliextrakt Oleoresin capsicum (OC) findet auch in Pfeffersprays Verwendung, wobei der Reizstoff als „Waffe“ bei der Selbstverteidigung gegen Tiere und Menschen eingesetzt wird.

Der medizinische Wirkmechanismus von Oleoresin capsicum beruht auf der heftigen Stimulation von Chemonozizeptoren (schmerzempfindende Zellen) in afferenten Nervenzellen. Die Ausschüttung von Substanz P (Neurotransmitter) führt akut zu einer Membrandepolarisation .

Synthetische Analoga

Als synthetischer Ersatz steht Pseudocapsaicin (INN: Nonivamid) zur Verfügung. Ein weiteres Capsaicin-Analogon ist Capsazepin (CAS-Nummer 138977-28-3), das als spezifischer Capsaicin-Antagonist eingesetzt wird.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Herstellerangaben der Firma EMD Biosciences: http://www.merckbiosciences.co.uk/msds/German/211274German.pdf. 28. Apr. 2007
2. ↑ Capsaicin bei ChemIDplus

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