Carbamidsäuren

Carbamidsäuren sind die Monoamide der Kohlensäure.

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Die Carbaminsäure ist eigentlich die einfachste, weil N-unsubstituierte Carbamidsäure. Oft werden die Begriffe "Carbaminsäure" und "Carbamidsäure" auch synonym verwendet. Im Englischen gibt für beides nur eine Bezeichnung: "carbamic acid".

Sie müssen nicht zwangsläufig eine quaternäre Ammoniumgruppe tragen, sondern haben die allgemeine Formel R₂N-COOH, wobei R=H, Alkyl, Aryl sein kann (es können natürlich auch zwei unterschiedliche Reste R sein).

In der freien Form sind sie zwar meistens, aber nicht immer instabil. Das hängt stark von den Resten R und auch vom pH-Wert ab. Elektronenziehende und zu Mesomeriestabilisierungen neigende Reste (z. B. 4-Nitrophenyl) verringen die Protonierbarkeit des Stickstoffs und stabilisieren die betreffende Carbamidsäure. Auch sterisch anspruchsvollere Reste (als Methyl) stabilisieren das Molekül. Es gibt etliche Beispiele für Carbamidsäuren, die auch im freien Zustand so stabil sind, dass sie in Flaschen gefüllt im Chemikalienhandel erhältlich sind, zum Beispiel: Butylmethylcarbaminsäure, 1,4-Piperazindicarbonsäure, Benzimidazol-N-carbonsäure, Prolin-N-carbonsäure. Selbst mit nur einem Rest am Stickstoff können sie stabil sein, z. B. die (o-Tolyl)carbamidsäure, oder die 3-Pyridylcarbamidsäure.

Im basischen Medium sind sie oft erstaunlich gut haltbar, da der Stickstoff dann nicht protoniert ist. Da die C-N-Bindung bevorzugt dann gelöst werden kann, wenn der Stickstoff protoniert und damit positiv geladen ist (Stichwort: gute Austrittsgruppe, analog zur so genannten Hofmann-Eliminierung) zerfällt eine Carbamidsäure besonders leicht im sauren Medium zu R₂NH und CO₂.

Die stabilen Ester der Carbamidsäuren heißen Urethane.