Carbokation

Als Carbokation bezeichnet man in der Organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom, das Bestandteil eines Kohlenwasserstoff-Moleküls ist. Bei diesen Molekülen unterscheidet man zwischen den klassischen, die drei Substituenten gebunden haben, und den nichtklassischen Carbokationen, die fünf Bindungen ausbilden.

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Die einen werden als Carbeniumionen (⁺CR₃; R steht für einen organischen Rest) bezeichnet, die anderen nennt man Carboniumionen (z. B. ⁺CR₅). Der Begriff der Carbokationen wurde vom Nobelpreisträger George A. Olah eingeführt.

Carbeniumionen kommen in der Organischen Chemie als Zwischenprodukte bei sogenannten S_N1-Reaktionen, einer Art der nucleophilen Substitution, vor. Sie sind sp² hybridisiert und somit trigonal-planar. Der nukleophile Angriff erfolgt auf das leere P_z Orbital des Kohlenstoffes. Dieses steht senkrecht (im rechten Winkel) zu den 3 Hybrid-Orbitalen, wodurch ein weiterer Substituent von oben oder auch von unten angreifen kann. Im allgemeinen laufen S_N1-Reaktionen daher nicht stereoselektiv ab. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett besitzt. Nach der Anzahl der organischen Reste unterscheidet man primäre (+CH₂R), sekundäre (+CHR₂) und tertiäre Carbeniumionen (+CR₃). Die Stabilität der Carbokationen nimmt durch so genannte I-Effekte und Hyperkonjugation mit der Anzahl der Reste von primär zu tertiär zu.