Carbonsäureamide

Carbonsäureamide sind Carbonylverbindungen und je nach Sichtweise

• Reaktionsprodukt von Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden mit Ammoniak oder Aminen.

Carbonsäuren selbst reagieren mit Ammoniak oder Aminen zum jeweiligen Ammoniumsalz, jedoch nicht zu Carbonsäureamiden.

• Derivate des Ammoniaks, bei denen eines oder mehrere der Wasserstoffatome durch organische Carbonsäurereste ersetzt sind. Je nachdem, wie viele Wasserstoffatome ersetzt wurden, spricht man von primären, sekundären oder tertiären Amiden.

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Nomenklatur

Bei den Carbonsäureamiden unterscheidet man nach der Anzahl der Substituenten am Amidstickstoff zwischen primären (kein Substituent, zwei Wasserstoffatome), sekundären (ein Substituent, ein Wasserstoffatom) und tertiären (zwei Substituenten, kein Wasserstoffatom) Amiden.

Zyklische Amide werden als Lactame bezeichnet.  

Struktur

Da das Carbonyl-Kohlenstoff-Atom sp²-hybridisiert ist, liegen alle drei Atome der Amidbindung -CO-N- in einer Ebene. Weil weiterhin die Bindungslänge der C-N-Verbindung wesentlich kürzer (132 pm) ist, als in anderen Kohlenstoff-Stickstoffverbindungen (147 pm), muss ihr ein partieller Doppelbindungs-Charakter zugeschrieben werden. Diese Struktur wird durch die Mesomerie der Amidbindung zusätzlich stabilisiert.

Darstellung

Amide werden hauptsächlich aus der Reaktion von Carbonsäurederivaten mit Ammoniak bzw. einem Amin gewonnen. Im einfachsten Fall handelt es sich bei dem Carbonsäurederivat um ein Carbonsäurechlorid:

R-CO-Cl + H₂N-R' → R-CO-NH-R' + HCl

Weitere wichtige Carbonsäurederivate sind die so genannten Aktivester, die vor allem in der Peptidsynthese zum Einsatz kommen.

Carbonsäuren selbst, auch unter Wasserabscheidung, können nicht direkt mit Aminen umsetzt werden, da die entsprechenden Salze gebildet werden:

R-COOH + R-NH₂ → R-COO^- + R-NH₃⁺

Weitere wichtige Verfahren zur Synthese von Amiden sind die Ritter-Reaktion, die Hydrolyse von Nitrilen, die Beckmann-Umlagerung und die Haller-Bauer-Spaltung.

Vertreter

Wichtige Vertreter:

• Formamid (das einfachste Amid, abgeleitet von der Ameisensäure)
• N,N-Dimethylformamid (DMF), verwendet als aprotisches Lösungsmittel in der organischen Chemie
• Acetamid (Ethanamid)
• Succinimid
• Maleinimid
• Phthalimid
• ε-Caprolactam
• Dimethylacetamid
• Harnstoff (Diamid der Kohlensäure)
• Lysergsäurediethylamid (LSD)

• Peptide und Proteine bestehen aus (durch Amidbindungen verknüpften) Aminosäuren. Technisch sehr bedeutend sind die Polyamidfasern Nylon und Perlon.