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Carbonsäureamide
Carbonsäureamide sind Carbonylverbindungen und je nach Sichtweise
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NomenklaturBei den Carbonsäureamiden unterscheidet man nach der Anzahl der Substituenten am Amidstickstoff zwischen primären (kein Substituent, zwei Wasserstoffatome), sekundären (ein Substituent, ein Wasserstoffatom) und tertiären (zwei Substituenten, kein Wasserstoffatom) Amiden. Zyklische Amide werden als Lactame bezeichnet. StrukturDa das Carbonyl-Kohlenstoff-Atom sp2-hybridisiert ist, liegen alle drei Atome der Amidbindung -CO-N- in einer Ebene. Weil weiterhin die Bindungslänge der C-N-Verbindung wesentlich kürzer (132 pm) ist, als in anderen Kohlenstoff-Stickstoffverbindungen (147 pm), muss ihr ein partieller Doppelbindungs-Charakter zugeschrieben werden. Diese Struktur wird durch die Mesomerie der Amidbindung zusätzlich stabilisiert. DarstellungAmide werden hauptsächlich aus der Reaktion von Carbonsäurederivaten mit Ammoniak bzw. einem Amin gewonnen. Im einfachsten Fall handelt es sich bei dem Carbonsäurederivat um ein Carbonsäurechlorid:
Weitere wichtige Carbonsäurederivate sind die so genannten Aktivester, die vor allem in der Peptidsynthese zum Einsatz kommen. Carbonsäuren selbst, auch unter Wasserabscheidung, können nicht direkt mit Aminen umsetzt werden, da die entsprechenden Salze gebildet werden:
Weitere wichtige Verfahren zur Synthese von Amiden sind die Ritter-Reaktion, die Hydrolyse von Nitrilen, die Beckmann-Umlagerung und die Haller-Bauer-Spaltung. VertreterWichtige Vertreter:
Kategorien: Stoffgruppe | Amid |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Carbonsäureamide aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |