Carbonylgruppe

Die Carbonylgruppe, auch CO-Gruppe, ist Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie ist gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff), das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt. Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung.

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Die Carbonylgruppe ist unter anderem enthalten in:

1. Carbonsäuren, undissoziiert (-COOH)
2. Carbonsäureamiden (-CO-NH-)
3. Imide (-CO-NH-CO-)
4. Carbonsäureanhydriden (-CO-O-CO-)
5. Carbonsäureestern (-CO-O-R)
6. Carbonsäurehalogeniden (-CO-X wobei X für das Halogen steht, also F, Cl, Br, I, At)
7. Aldehyden/Alkanalen (-CHO)
8. Ketonen/Alkanonen (-CO-)
9. Urethane (-NH-CO-O-)
10. Carbonsäureazide (-CO-N₃).

Die Carbonylgruppe ist der Sulfongruppe sehr ähnlich, es gibt viele Analoga, z. B. Sulfonsäuren oder Sulfonamide.

In anorganischen Komplexverbindungen (siehe Metallcarbonyle) bezeichnet carbonyl einen Kohlenstoffmonoxid-Liganden, der über das C-Atom an das Zentralatom koordiniert ist. Beispiele sind das Nickeltetracarbonyl, systematisch Tetracarbonylnickel(0) Ni(CO)₄, ferner kann der Carbonylligand auch in Clusterverbindungen verbrückend auftreten, so im Co₂(CO)₈. Der Carbonylligand ist ein stark aufspaltender Ligand und bindet synergistisch an viele Metallionen, da er ein Sigma-Donor zweier Elektronen sowie ein Pi-Akzeptor ist. Er spaltet das Ligandenfeld sogar noch stärker auf als der Cyanidligand CN^-.

Aufgrund ihrer Polarität (das Kohlenstoffatom besitzt eine positive, das Sauerstoffatom dagegen eine negative Partialladung) ist die Carbonylgruppe oft verantwortlich für das physikalische und chemische Verhalten der sie enthaltenden Moleküle. Außerdem führt diese dazu, dass Carbonylverbindungen meist einen höheren Schmelz- und Siedepunkt haben als entsprechende ihre carbonylgruppenfreie Verbindung.

Chemische Umwandlungen von Carbonylgruppen (Carbonylchemie) gehören zu den häufigsten und wichtigsten chemischen Reaktionen:

• Nukleophile Addition
• Reduktion (Chemie)
• Kondensationsreaktion
• Michael-Addition
• Enolat-Chemie
• Methylenierung.

Die hohe Reaktivität der Carbonylgruppe beruht auf der polaren Doppelbindung zwischen dem elektronegativeren Sauerstoff und dem elektropositiveren Kohlenstoff. Durch die Elektronegativitätsdifferenz ist das LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) relativ energiearm und kann von Nukleophilen besser angegriffen werden.

Ein wichtiger Aspekt der Carbonylchemie ist die so genannte Keto-Enol-Tautomerie. Carbonyle liegen im Chemischen Gleichgewicht mit ihrer "Enolform" vor, insofern sie über alpha-ständige Wasserstoffatome verfügen.

Einige Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen (Substanzklasse, Vorkommen):

• Aceton (Keton, ein Lösungsmittel, enthalten im Nagellackentferner);
• Formaldehyd (Aldehyd, ein Konservierungsmittel für medizinische Präparate);
• Essigsäure (Carbonsäure, enthalten in Speiseessig);
• Phosgen (Säurechlorid, ein hochreaktives Produkt der chemischen Industrie);
• Kohlensäure (gelöste Form von Kohlendioxid im Sprudelwasser);
• Glycin (Aminosäure, ein Baustein von Proteinen);
• Polycarbonate (Polymere, ein Material, aus dem z.B. CDs bestehen).
• Flavone (Blütenfarbstoffe)