Chinacridon

Chinacridon (kurz: QAC aus engl. Quinacridone) ist ein Molekül, das vor allem bei der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelementen verwendet wird. Es wird kommerziell von der Pigmentindustrie hergestellt.

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Die besonders vielversprechenden optisch-physikalischen Eigenschaften von Chinacridon, insbesondere zur dualen spektralen Durchstimmbarkeit wurden anwendungstechnisch im ersten Deutschen "Farbsynthese" Patent 1983/1984 weltweit Wissenschaft und Technik bekannt gemacht und spekrtoskopisch ultraweit zwischen 200 und 850 nm charakterisiert, insbesondere mit der Wirkung vorgestellt sowohl die Grundfarben exakt zu erzeugen, als auch totale Farbverschiebungen mit Chinacridon als Filter und einer Auslese eines Gegenfilters absolut zu korrigieren, was technisch nur mit einer engen Auswahl ähnlicher Stoffe gelingt (Pionierpatent).

Das polyzyklische aromatische Molekül besteht aus fünf aneinandergereihten sechsgliedrigen Ringen. Die zu beiden Seiten des zentralen Sechsrings sich anschließenden Ringe sind heteroaromatisch und entsprechen strukturell dem 4-Pyridon (C₅H₅NO). Die Molekülstruktur des Chinacridons lässt sich aus dem Aufbau des Moleküls Acridon ableiten, indem die Acridonstruktur verdoppelt und so aneinandergelegt wird, dass sich zwei periphere Sechsringe überlappen.

Die fünf Ringe können sowohl zu einer angularen als auch zu einer linearen (dem PAH Pentacen verwandten) QAC-Form kondensieren. Beide Formen können zudem jeweils als cis- und trans-Isomer auftreten. Damit ergeben sich vier verschiedene Typen des QACs.

Das lineare trans-QAC lässt sich in fünf verschiedenen supramolekularen Kristallstrukturen – den Kristallmodifikationen alpha, beta, gamma, gamma' und delta kristallisieren. Die alpha-Modifikation ist relativ instabil und wandelt sich leicht in andere Phasen um^[1], während die Modifikationen gamma' und delta technisch bedeutungslos sind. Die beta- und vor allem die gamma-Modifikation zeichnet sich durch eine hohe chemische und thermische Stabilität aus – beide Modifikationen sind daher für technische Anwendungen besonders attraktiv^[2].

Die Kristallstruktur der beta-Modifikation ist dadurch charakterisiert, dass entlang der Richtung der Wasserstoffbrückenbindungen (H-Brücken) alle Moleküle in einer Ebene orientiert sind, so dass sich parallele Molekülschichten ausbilden. Dadurch ist jedes Molekül über H-Brücken mit zwei Nachbarn verbunden^[3]. Die gamma-Modifikation des QAC wird dagegen durch eine Kristallstruktur definiert, in der entlang der Richtung der H-Brückenbindungen die Moleküle zueinander gekreuzt orientiert sind. Durch dieses Packungsmotiv ist jedes Molekül über H-Brücken mit vier Nachbarn verbunden^[4].

Eigenschaften

• Organischer Halbleiter (p-Typ) aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
• Farbmittel (rotes Pigment).

Verwendung

Organischer Halbleiter

Aufgrund der photoelektrischen Eigenschaften (z. B.^[5]) und der hohen Beständigkeit lassen sich QACs zur Herstellung relativ langlebiger organischer Solarzellen^[6] verwenden. Als Adsorbat eignen sich QACs z. B. dazu, Titandioxid-Photokatalysatoren für den Spektralbereich des sichtbaren Lichtes zu sensibilisieren^[7]. QACs werden auch bei der Entwicklung hocheffizienter organischer Leuchtdioden (OLED) als Dotiersubstanz in der organischen Emitterschicht (z. B.^[8]) eingesetzt, um die Elektrolumineszenz-Quantenausbeute zu steigern^[9].

Fluorophor

Lösliche Chinacridon-Derivate (v.a. alkylierte QACs) eignen sich als Fluoreszenz-Sonde in der Molekularbiologie^[10] und lassen sich als Fluoreszenzsensor zum Nachweis von Metall-Ionen verwenden^[11].

Pigment

Als kommerzielles Produkt der Farbmittel-Industrie wird QAC als Pigment zur Herstellung hochwertiger Industrie-Lacke (z. B. Autolack), Druckfarben, Künstlerfarben, witterungsbeständiger Dispersionsanstrichfarben, Kunststoffeinfärbungen u.v.m. verwendet. ^[12].

Quellen

1. ↑ G. Lincke, H.-U. Finzel: Studies on the Structure of alpha-Quinacridone. In: Cryst. Res. Technol. 31, 1996, S. 441-452
2. ↑ L. Rossi et al.: Ultrafast optical probes of electronic excited states in linear trans-quinacridone. In: Chemical Physics Letters 257, 1996, S. 545-551.
3. ↑ G. Lincke: On quinacridones and their supramolecular mesomerism within the crystal lattice. In: Dyes and Pigments 52, 2002, S. 169-181.
4. ↑ G. D. Potts et al.: The crystal structure of quinacridone: an archetypal pigment. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 22, 1994, S. 2565 - 2566.
5. ↑ M. Hiramoto et al.: Photoinduced Hole Injection Mul-tiplication in p-Type Quinacridone Pigment Films. In: Jpn. J. Appl. Phys. 35, 1996, S. L349-L351.
6. ↑ K. Manabe et al.: Long-life Organic Solar Cell Fabrication using Quinacridone Pigment. In: Chemistry Letters, 1987, S. 609-612.
7. ↑ H. Ding et al.: Preparation and characterization of mesoporous SBA-15 supported dye-sensitized TiO2 photocatalyst. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 169, 2005, S. 101-107.
8. ↑ J. Kalinowski et al.: Injection-controlled and volume-controlled electroluminescence in organic light-emitting diodes. In: Synthetic Metals 76, 1996, S. 77-83.
9. ↑ Z. H. Kafafi et al.: Electroluminescent properties of functional pi-electron molecular systems. In: Pure Appl. Chem. 71, Nr. 11, 1999, S. 2085-2094.
10. ↑ J. A. Smith et al.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, Nr. 2, 2004, S. 151-171.
11. ↑ G. Klein et al.: A fluorescent metal sensor based on macrocyclic chelation. In: Chem. Commun. 6, 2001, S. 561-562.
12. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl.,Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442.