Chinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolin
Andere Namen	1-Azanaphthalin Benzopyridin 2-Azabicyclo[4.4]dec-1,3,5,7,9-penta-en
Summenformel	C9H7N
CAS-Nummer	91-22-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	129,16 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−15 °C
Siedepunkt	237–238 °C[1]
Dampfdruck	0,08 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut löslich in organischen Lösungsmitteln, in Wasser 6 g/l[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 21/22 S: 24/25-26-36/37
LD50	270 mg/kg (oral, Ratte)[1] 590 mg/kg (dermal, Kaninchen)[1]
WGK	2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinolin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Wenn es Licht ausgesetzt wird, verfärbt es sich zunächst gelb und später braun. Es handelt sich um ein Alkaloid, von dem sich formal etwa 200 weitere Alkaloide ableiten, darunter auch das Chinin, von dem sich der Name ableitet. Chinolin findet sich in Steinkohlenteer, aus dem es 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge erstmals isoliert wurde, und in der Rinde von Rautengewächsen, die in Südamerika wachsen.

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Herstellung

Chinolin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden:

• Conrad-Limpach-Synthese aus Anilinen und β-Ketoestern
• Doebner-Miller-Reaktion aus Anilinen und α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen
• Friedländer-Chinolinsynthese aus 2-Aminobenzaldehyd und Acetaldehyd
• Skraup-Synthese aus Eisensulfat, Glycerol, Anilin, Nitrobenzenen und Schwefelsäure
• Povarov-Reaktion aus Anilin, Benzaldehyd und aktivierten Alkenen

Eigenschaften

Chinolin ist wassergefährdend (WGK 2). In kaltem Wasser ist es unlöslich, in warmem Wasser hingegen gut löslich. Besser ist seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.

Der Flammpunkt beträgt 107 °C, die Zündtemperatur 480 °C.^[1]

Isomere

Ein Isomer des Chinolins, das sich in der Stellung des Stickstoffs im Ring unterscheidet, ist Isochinolin.

Verwendung

Chinolin ist ein Zwischenprodukt in metallurgischen Prozessen und bei der Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und in der Agrarchemie. Es wird zur Herstellung des Farbstoffes Chinolingelb verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Merck Chemdat