Chiral pool

In der Natur gibt es eine riesige Menge chiraler Substanzen. Man fasst diese Substanzen in einer Gruppe zusammen, die als Chiraler Pool bezeichnet wird. Diese Substanzen liegen oftmals als reine Enantiomere vor.

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Bedeutung

Vor allem in der Medizin gewinnen chirale Substanzen als pharmazeutische Wirkstoffe immer mehr an Bedeutung. Viele Enantiomere zeigen unterschiedliche pharmakologische Wirkung (siehe z.B. Thalidomid). Da sowohl die enantioselektive Synthese von Substanzen als auch die Auftrennung von racemischen Gemischen aufwendig und teuer ist, vermeidet man dies durch Verwendung entsprechender chiraler Ausgangsstoffe. Deshalb bedient man sich an den in der Natur bereits vorhandenen chiralen Stoffen, die aus tierischen oder pflanzlichen Quellen gewonnen werden und oft in großer Menge zur Verfügung stehen.

Beispiele

allgemein:

• Aminosäuren
• Kohlenhydrate
• Terpene
• Alkaloide

speziell:

• Campher
• Menthol
• Citronellol
• Limonen
• optisch aktiver Gärungsamylalkohol

einige Beispiele für wichtige, chirale Substanzen, die aus dem chiral pool synthetisiert werden können:

• Enders-Reagenzien SAMP und RAMP aus S- bzw. R-Prolin
• cbs-Reagenz aus Prolin
• Alpinboran aus Pinen

Siehe auch

• Enantioselektive Katalyse