Chitosan

Chitosan (v. griech. χιτών „Unterkleid, Hülle, Panzer“) wurde 1859 von Rouget durch Kochen von Chitin mit Kalilauge entdeckt. Chitosan ist ein Biopolymer, ein natürlich vorkommendes Polyaminosaccharid, welches sich vom Chitin ableitet. Wie dieses besteht es aus β-1,4-glykosidisch verknüpften N-Acetylglucosaminresten (genau 2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glukopyranose-Resten). Liegen im Gesamtmolekül mehr deacetylierte 2-Amino-2-desoxy-β-D-glukopyranose-Einheiten vor, spricht man von Chitosan. So ergeben sich lineare Moleküle, die aus etwa 2000 Monomeren bestehen.

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Vorkommen

Chitin ist neben Zellulose das verbreitetste Polysaccharid auf der Erde und dient der Strukturbildung. Es unterscheidet sich von Zellulose durch eine Acetamidgruppe. Im Tierreich hat Chitin, in Verbindung mit Protein und Kalziumkarbonat, die größte Verbreitung als Bestandteil im Exoskelett vieler Arthropoda, vor allem der Klasse der Insecta und Crustacea. Im Pilzreich findet man Chitin in einer Reihe niederer Pilze sowie bei Basidiomyceten, Ascomyceten und Schlauchpilzen (Phycomyceten) als Zellwandkomponente mit Proteinen und Glucanen, wobei es nicht in allen dieser Pilze vorkommt. Auch bei engen Verwandten kann sich die Zellwandstruktur bezüglich des Chitins unterscheiden. Hervorzuheben im Pilzreich sind die Zygomyceten, die neben Chitin in ihrer Zellwand als einzige auch Chitosan synthetisieren. Enthalten ist es in vielen Pilze, so in Austernpilzen, Champignons, Mucor (z. B. Mucor rouxii) und Absidia coerulea, aus welchen es auch technisch gewonnen werden kann.

Eigenschaften

Chitosan ist ein farbloser, amorpher, zäher Stoff. Industriell hergestelltes, hochmolekulares Chitosan ist in verdünnten starken Säuren außer Schwefelsäure sowie in organischen Säuren löslich. Mit abnehmender molarer Masse ist Chitosan auch in Wasser und sogar in Laugen löslich. Auf Grund der durch die Deacetylierung entstandenen freien Aminogruppen ist es in Lösung ein Polykation mit einer hohen Ladungsdichte. Es ist ungiftig, antibakteriell, antiviral und antiallergen. Die LD₅₀ von Chitosan liegt bei 16 g/kg Körpermasse.

Fettbindung

Die Fettbindung durch Chitosan lässt sich im Labor gut nachweisen. Mehrere Patente und Laborversuchsbeschreibungen haben dies zum Thema, daneben stehen mehr oder weniger wirksame Produkte, welche auf diesem Prinzip beruhen. Diese Erkenntnis ist auch Bestandteil verschiedener Patentierungen. Die Effizienz der Fettbindung ist mengenmäßig bedeutsam, sodass Chitosan allgemein in der Biochemie und Entsorgung zum Entfernen von Ölen, vereinzelt in Arzneimittelzulassungen (z. B. in Spanien) und in Medizinprodukten mit der Wirkstoffbezeichnung Lipidadsorbens in vielen Ländern der Welt, auch in allen Mitgliedsländern der EU unbeschränkt verkehrsfähig ist, welche durch unabhängige und staatlich anerkannte Gutachter zertifiziert wurden.

Die höchste Fettbindungskapazität wurde im Biopolymer L112 mit dem etwa 800fachen seiner Eigenmasse festgestellt.

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Darstellung

Chitosan wird durch Deacetylierung von Chitin gewonnen. Die Deacetylierung kann durch Laugen (industriell) oder enzymatisch (Pilze, s. Abb. unten) erfolgen.

Der Grad der resultierenden Deacetylierung kann erheblich variieren: Die Deacetylierung kann vollständig oder teilweise erfolgen, woraus eine Verteilung stark deacetylierter neben wenig deacetylierten Bereichen oder eine homogene Deacetylierungsverteilung resultieren kann, was erhebliche Auswirkungen auf die Molekülgestalt hat. Gleichzeitig kann aufgrund dieses chemischen Eingriffes die Kettenlänge des Polymers abnehmen (Depolymerisation), wodurch die Löslichkeit verbessert und die Viskosität verringert wird. Außerdem können bei der Behandlung Fremdatome (z. B. Schwermetalle aus Natronlauge) eingebracht werden. Die Endprodukte können sich daher erheblich in ihren Eigenschaften unterscheiden. Am deutlichsten offenbaren sich diese Unterschiede in der Löslichkeit und Viskosität z. B. einer 1 %igen Chitosanlösung in Essigsäure.  

Anwendungen

Das Anwendungsspektrum dieses Polymers ist relativ breit und unübersichtlich (ähnlich wie bei Zellulose und anderen Biopolymeren).

Chitosan wird als Filtermaterial (zur Wassergewinnung oder in Kläranlagen) und in Medizinprodukten (als Lipidadsorbens, z. B. L112) verwendet. Die Verwendung als Nahrungszusatz (z. B. in Nahrungsergänzungsmitteln als Fettblocker) ist in vielen Ländern einschließlich Deutschland illegal, da eine Nahrungergänzung nur die Nahrung ergänzen darf, aber nicht deren Resorption behindern soll. Des Weiteren findet Chitosan Verwendung in Zahnpasten (Chitodent) oder als Papierzusatz sowie zum Ausfällen von Trübungen in der Getränkemittelindustrie. In der Arzneimittelindustrie wird an Chitosan seit langem geforscht, um es zur Mikroverkapselung und gezielten Freisetzung pharmakologischer Wirkstoffe zu verwenden.