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Chloridazon



Strukturformel
Allgemeines
Name Chloridazon
Andere Namen
  • 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC-Name)
  • 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1]
  • Pyrazon
Summenformel C10H8ClN3O
CAS-Nummer 1698-60-8
Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff[2]
Eigenschaften
Molare Masse 221,66 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,54 g/cm3[3]
Schmelzpunkt 205-206 °C (Zersetzung)[1]
Siedepunkt -
Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (380 mg/l)[4], Ethylacetat (3,7 g/l)[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 43-50/53
S: (1/2-)24-37-60-61
LD50

500 mg/kg (oral Ratte)[6]

WGK 2[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate, welches zum Beispiel beim Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.[5][7][8]

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Chloridazon-Desphenyl) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, verpflichtete sich die chemische Industrie im März 2007 freiwillig, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten zu verzichten.[9][10]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über das Zwischenprodukt Mucochlorsäure hergestellt werden.

Nachweis

Chloridazon kann durch gaschromatographische[11] oder massenspektrometrische[12] Verfahren nachgewiesen werden.

Quellen

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 17.09.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datensatz bei Goldchance Industry (englisch)
  3. Hazardous Substance Data Bank der National Library of Medicine
  4. Datensatz in Pesticides Database (englisch)
  5. a b Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW
  6. Sicherheitsdatenblatt bei Stähler Suisse SA
  7. Datensatz bei Globachem
  8. Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau
  9. Presemitteilung beim Bayerischem Landesamt für Gesundheit
  10. Mitteilung des Referenten für Ökologie der Grünen
  11. Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung
  12. Massenspektrum von Chloridazon (englisch))
 
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