Chlorsulfonierung

Die Chlorsulfonierung ist eine elektrophile aromatische Substitution, bei der ein Wasserstoff am Ring des Aromaten gegen eine Sulfonylchloridgruppe ausgetauscht wird. Sie wird meist durch die Umsetzung des Aromaten mit Chlorsulfonsäure erreicht. Sie dient zur Einführung einer Schwefelfunktion in den aromatischen Kern. Durch weiterführende Reaktionen gelangt man so zu Thiophenolen (Reduktion), Sulfonamiden oder zu Sulfonsäuren (Hydrolyse).

Allgemeiner Reaktionsmechanismus: Ar-H + 2 Cl-SO₃H $\rightarrow$ Ar-SO₂Cl + HCl + H₂SO₄

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