Cis-3-Hexenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	cis-3-Hexenol
Andere Namen	Blätteralkohol (Z)-3-Hexen-1-ol Hex-3-en-1-ol
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	928-96-1
Kurzbeschreibung	brennbare farblose ölige Flüssigkeit mit Geruch nach Gras
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm−3
Schmelzpunkt	–61 °C
Siedepunkt	~160 °C
Löslichkeit	mischbar mit Alkohol, wenig löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [2] R- und S-Sätze R: 10-36[2] S: (2-)16-36[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

cis-3-Hexenol oder auch Blätteralkohol ist eine ölige Flüssigkeit, die als stark nach frisch geschnittenem Gras riechender Duftstoff eingesetzt wird und in Blumen (z. B. Tulpen) und Früchten (z. B. Äpfeln) vorkommt.

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Vorkommen

cis-3-Hexenol kommt in den Blüten und Blättern verschiedener Blumen, Früchten und in grünem Tee vor.

Gewinnung und Darstellung

cis-3-Hexenol wird heute synthetisch hergestellt. Die Synthese erfolgt aus Alkoxyphenolen durch Hydrierung, Ringöffnung durch Ozonolyse und anschließende Reduktion zum Alkohol^[3].

Chemische Eigenschaften

cis-3-Hexenol ist ein Alkohol.

Verwendung

cis-3-Hexenol wird als Duftstoff in Tee und Parfüm (z. B. von Veilchenduft) ^[4] und als Ausgangsmaterial für die Synthese von 2-trans-6-cis-Nonadien-1-ol und 2-trans-6-cis-Nonadien-1-al verwendet.

Quellen

1. ↑ gyanflavoursexport.com
2. ↑ ^{a b c} thegoodscentscompany.com
3. ↑ U.S. Patent 3962354
4. ↑ chemistryworld.de