Cope-Eliminierung

Die Cope-Eliminierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie, und bezieht sich im Namen auf den Entdecker, Arthur C. Cope (1909-1966, Professor am Massachusetts Institute of Technology, Boston). Es handelt sich um die Abspaltung eines Alkylrests von einem tertiären Aminoxid unter Bildung des entsprechenden Olefins und einem zurückbleibenden sekundären Aminhydroxid.

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Im Mechanismus ist die Bildung des Aminoxids mit Hilfe einer Persäure aus dem tertiären Amin vorangestellt. Bedingung ist hier, dass die Reste R in alpha-Stellung keine aktiven Wasserstoffatome tragen. Die dritte dargestellte Formel ist ein angenommener Übergangszustand des sich durch thermische Einwirkung ab ca. 100 °C umwandelnden Aminoxids. Es entstehen als Produkte ein Aminhydroxid sowie ein sekundäres Olefin. Das Aminhydroxid trägt noch zwei der Reste des Ausgangsamins (welche nicht gleich sein müssen). Der dritte Rest wurde abgespalten.

Siehe auch: Cope-Umlagerung, Weitere Namensreaktionen