Corannulen

Corannulen, auch [5]-Circulene und Dibenzo[ghi,mno]fluoranthen genannt, ist der kleinste bekannte und erfolgreich synthetisierte Vertreter der [n]-Circulene. Es wurde erstmals 1966 von Barth und Lawton in einer bemerkenswerten, 16-stufigen Synthese mit klassischen Methoden hergestellt.

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Struktur

Corannulen besteht aus fünf annelierten Benzen-ringen die ein zentrales Pentagon bilden und kann somit als kleinstes Fragment von Fulleren (C₆₀) betrachtet werden, welches noch dessen charakteristische Wölbung aufweist. Diese strukturelle Eigenschaft "zwingt" das Molekül, einen bestmöglichen Kompromiss zwischen Delokalisation und Spannung einzugehen. Bevor die Struktur eindeutig durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt wurde, war die Voraussage, ob es eine planare oder gewölbte Struktur aufweist schwierig. Hanson und Nordmann zeigten, dass Corannulen eine gewölbte, schalenartige Struktur mit C_5v-Symmetrie (siehe Punktgruppen) aufweist.

Das Molekül zeigt eine schnelle Schaleninversion, dessen Energiebarriere an Corannulenderivaten mittels NMR-experimenten (bei -64°C) zu 42.7 kJ/mol (10.2 kcal/mol) gemessen wurde (ca. 200'000 Inversionen pro Sekunde). Die Standardbildungsenthalpie Δ H_f⁰ beträgt 463.7 kJ/mol und wurde mittels Bombenkalorimetrie bestimmt.

Die Schalentiefe, die durch die Distanz zwischen den zwei Ebenen (die vom zentralen Fünfring und von den zehn Kohlenstoffatomen des Randes aufgespannt werden) definiert ist, beträgt 0.87 Å.

Synthese