Corey-Seebach-Reaktion

Die Corey-Seebach-Methode - benannt nach Elias James Corey Jr. und Dieter Seebach - ist eine Möglichkeit um Aldehyde in Ketone zu überführen. Bei der Reaktion wird die Carbonylgruppe umgepolt.

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Das Ziel der Umpolung ist es einen Reaktanden zu erzeugen, der wie ein Acylanion reagiert. Dazu bedient man sich einer Schwefelverbindung, da Schwefel anionische Zentren besonders gut stabilisieren kann. Dazu wird die Aldehydgruppe mit Propan-1,3-dithiol in ein 1,3-Dithian-Derivat überführt. Das Dithian wird mit n-Butyllithium metalliert. Diese Verbindung stellt ein verkapptes Acylanion dar, welches mit Alkylhalogeniden eine nucleophile Substitution bewirken kann. Das so gewonnene Dithioketal kann u.a. mit Quecksilberchlorid/Quecksilberoxid, mit Bentonit (ein Tonmineral, das mit Kupfer(II)-nitrat imprägniert ist) oder mit N-Bromsuccinimid in Aceton/Wasser zum Keton hydrolysiert werden.