Cucurbiturile

  Cucubiturile sind makrocyclische Moleküle, die sich aus mehreren Glycoluril-Einheiten zusammensetzen. Diese Moleküle sind chemisch besonders interessant, da sie molekulare Container darstellen, welche die Fähigkeit besitzen, andere Moleküle in ihrem chemisch ausgesprochen inertem Hohlraum zu binden. Der Name leitet sich von Cucurbita ab, dem botanischen Namen der Kürbisse, bezogen auf die Ähnlichkeit der Form der Moleküle mit einem Kürbis. Der Hohlraum des Cucurbit[6]uril, eines zwölffach Methylen-verbrückten „Hexamers“, hat ein Volumen im nm³-Bereich, mit einer Höhe von etwa 9,1 Å, einem Außendurchmesser von etwa 5,8 Å und einem Innendurchmesser von ca. 3,9 Å.^[1]

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Cucurbiturile wurden erstmals 1905 von R. Behrend^[2] synthetisiert. Allerdings wurde ihre Struktur erst 1981 aufgeklärt.^[3] Aktuell wurden Cucurbiturile isoliert, die aus 5, 6, 7, 8 oder 10 sich wiederholenden Einheiten bestehen. Diese weisen ein entsprechendes Volumen von 82, 164, 279, 479 und 870 ų auf. Ein aus 9 Einheiten aufgebautes Cucurbituril konnte bis heute noch nicht isoliert werden. Andere bekannte Moleküle mit ähnlicher molekulare Gestalt stellen die Cyclodextrine und die Calixarene da.

Nomenklatur

Gewöhnlich werden Cucurbiturile mit Cucurbit[#]uril bezeichnet, wobei die Anzahl der sich wiederholenden Einheiten in den Klammern angegeben wird. Eine gängige Abkürzung ist CB[#] bzw. CB#.

Synthese

Bei Cucurbiturilen handelt es sich um Aminale, die aus Harnstoff (1) und einem Diketon (normalerweise Glyoxal (2)) durch eine nukleophile Addition dargestellt werden, wobei Glycouril (3) als Intermediat entsteht. Das Intermediat wird mit Formaldehyd (4) kondensiert, wodurch bei einer Temperatur über 11 °C das Hexamer Cucurbit[6]uril (5) gebildet wird.

Referenzen