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Curtius-ReaktionDie Curtius-Reaktion (auch Curtius-Abbau bzw. Curtius-Umlagerung) ist eine chemische Reaktion, die beim Erhitzen von Carbonsäureaziden R-CO-N3 eintritt. Sie ist eng verwandt mit dem Lossen-Abbau, dem Hofmann-Abbau bzw. der Schmidt-Reaktion. Sie wird vor allem verwendet um Carbonsäuren zu primären Aminen abzubauen, es können jedoch auch je nach Reaktionsbedingungen Isocyanate oder Carbamate erhalten werden. Weiteres empfehlenswertes FachwissenDie Reaktion wurde benannt nach ihrem Entdecker Theodor Curtius. ReaktionsmechanismusCarbonsäureazide 1 entstehen durch nucleophile Substitution am Carboxylkohlenstoff aus Carbonsäurechloriden 5 und Natriumazid. Beim Erhitzen lagern sie sich in einer konzertierten Reaktion unter Abgabe von molekularem Stickstoff zunächst in Isocyanate 2 um. Die häufig als kurzlebige Zwischenprodukte formulierten Nitrene treten wahrscheinlich nicht auf. Bei Durchführung in einem inerten Lösungsmittel bleiben die Isocyanate auch Endprodukt der Reaktion, während sie in Gegenwart von Wasser zur entsprechenden Carbaminsäure weiterreagieren, welche unmittelbar decarboxyliert und als Endprodukt das primäre Amin 3 ergibt. In Gegenwart von Alkoholen entstehen stabile Carbaminsäureester (Carbamate) 6 und von Aminen substituierte Harnstoffe (nicht abgebildet). Kategorien: Namensreaktion | Chemische Reaktion |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Curtius-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |