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CyanineCyanine (gr. cyanos, κυανός, blau) ist eine Sammelbezeichnung für synthetische, organische Farbstoffe aus der Gruppe der Polymethin-Farbstoffe. Alle Cyanine besitzen sowohl eine quartäre Ammonium-Gruppe als Elektronenakzeptor (Antiauxochrom), als auch eine tertiäre Aminogruppe als Elektronendonator (Auxochrom), die über eine Polyen-Bücke verbunden sind. Beide Gruppen haben eine relativ starke bathochrome Wirkung, weshalb Cyanin-Farbstoffe auch mit sehr kleinem π-Elektronensystemen bereits Licht im sichtbaren Bereich absorbieren. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
StrukturDie allgemeine Struktur der Cyanine ist
Ist das quartäre Stickstoff-Atom Bestandteil eines heterocyclischen Ringsystems, dann wird es als Hemicyanin bezeichnet:
Ist auch das zweite Stickstoffatom Teil eines Rings, handelt es sich um ein geschlossenkettiges Cyanin:[1]
Die Kettenglieder zwischen den beiden Stickstoffatomen liegen normalerweise in der all-trans-Form vor. HerstellungCyanin-Farbstoffe können mit verschiedenen Verfahren hergestellt werden, unter anderem durch die Kondensation komplexer Aldehyde mit Aminen. VerwendungDie meisten Cyanine sind blau gefärbt und lichtempfindlich, weshalb man sie zur Photographie einsetzen kann. Cyanine wurden zur Herstellung der ersten CD-Rs benutzt und sind teilweise immer noch (etwa von Taiyo Yuden) im Gebrauch, wie im Orange Book spezifiziert. Da Cyanin chemisch instabil ist, wurden verschiedene Mischungen (metallstabilisiertes Cyanin von TDK, Super Cyanine von Taiyo Yuden) entwickelt, die haltbarkeitsmäßig den Azo- und Phthalocyanin-Medien ebenbürtig sind.[2] Cyaninfarbstoffe für CD-R sind von Taiyo Yuden patentiert. Cyanine gehören ebenso wie Azofarbstoffe zu den Langstrategie-Farbstoffen. Für Cyanine sind bei CD-R die Typnummern 0 bis 4 reserviert. Heutige DVD-Medien benutzen Mischungen aus Cyaninen und Azofarbstoffen. Siehe auchEinzelnachweise
Kategorien: Quartäre Ammoniumverbindung | Stoffgruppe | Farbstoff | Fluoreszenzfarbstoff | Pigment |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cyanine aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |