Cyanoacrylat

  Unter Cyanoacrylat, Cyanacrylat oder Alkylcyanacrylat versteht man polymerisierbare, bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindungen (Monomere). Chemisch gesehen handelt es sich dabei um Ester der Cyanacrylsäure mit unterschiedlich langen Alkyl-Ketten. Als Beispiele lassen sich Methyl-2-Cyanoacrylat, n-Butylcyanacrylat und 2-Octyl-Cyanoacrylat nennen. Letztere werden heute in medizinischen Klebern eingesetzt. In flüssiger Form besteht Cyanoacrylat aus Monomeren wie Methyl-2-Cyanoacrylat (C₅H₅NO₂; mol. Masse: 111.1 mol, Siedepunkt: 79°C) oder Ethyl-2-Cyanoacrylat (C₆H₇NO₂); mol. Masse: 125 mol, Siedepunkt: 75°C). Die spezielle Eigenschaft dieses Acryl-Harzes ist die Polymerisation, wobei ein Poly(alkylcyanacrylat) entsteht. Die Polymerisation wird durch Hydroxid-Ionen gestartet (Reaktion siehe Abb.). Dabei reicht die Hydroxidkonzentration bei normalem Wasser aufgrund der Autoprotolyse völlig aus. Da die Luftfeuchtigkeit bereits ausreicht, um eine Reaktion zu starten, müssen die Monomere unter Luftausschluss oder mit feuchtigkeitsabsorbierendem Natriumsilikat zusammen gelagert werden. Ein Cyanoacrylat-Polymer ist eine lange Kette, die sehr gut an Oberflächen haftet und wasserfest ist. Die Polymerisationsreaktion ist bereits nach weniger als einer Minute abgeschlossen, volle Härte erreicht der Stoff dann nach etwa 2 Stunden. Für spezielle Zwecke wurden Beschleuniger entwickelt, die auf Kosten der Härte die Reaktion auf wenige Sekunden verkürzen. Durch organische Lösungsmittel wie Aceton oder 2-Butanon kann der Klebstoff problemlos gelöst werden. Niedrige Temperaturen lockern die Bindungen und das eingefrorene Objekt „geht aus dem Leim“. Achtung: Cyanoacrylatkleber auf Baumwollstoffen vollziehen eine stark exotherme Reaktion. Schon ein kleiner Spritzer auf einem Baumwollhemd reicht, um sich Verbrennungen zuzuziehen.

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Geschichte, Anwendung

Cyanoacrylat wurde erstmals vom amerikanischen Chemiker Harry Cover, der bei der Firma Eastman Kodak in New York arbeitete, während des 2. Weltkriegs entdeckt. Das ursprüngliche Ziel einen waffentauglichen, synthetischen Spinnwebenersatz herzustellen, wurde jedoch verfehlt. Die gefundene Substanz klebte an allen Apparaturen, die damit arbeiten sollten. Bald wurde diese Eigenschaft aber gewinnbringend vermarktet: Cyanoacrylat wurde 1956 patentiert und mit Eastman 910 kam 1958 der erste Superkleber auf Cyanoacrylat-Basis in den Handel. Unter Cyanoacrylaten versteht man eine Stoffgruppe mit chemischer Verwandtschaft. Aufgrund der speziellen Polymerisationsreaktion (siehe oben) stellte die Firma Eastman 1964 beim United States Food and Drug Administration (FDA), der Behörde für Nahrung und Betäubungsmittel, den Antrag, mit Cyanoacrylat-Klebern menschliches Gewebe (Wunden) kleben zu dürfen (z.B. bei Unfällen oder nahtlosen chirurgischen Eingriffen). Dank der Zusatzeigenschaft, massive Blutungen zu stoppen, entwickelte sich Cyanoacrylat schnell zu einem bedeutenden Instrument für Notärzte und Chirurgen und hat bis heute tausende von Menschenleben gerettet. Speziell für den Vietnamkrieg wurde ein sehr schnell anzuwendendes Spray entwickelt, welches ebenfalls ein probates Mittel im zivilen Gesundheitswesen geworden ist.

In der Kriminalistik wird Cyanoacrylat benutzt, um unsichtbare Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Cyanoacrylat wird dazu erwärmt. Die dabei entstehenden Dämpfe (Vorsicht: Giftig!) schlagen sich auf Fingerspuren nieder, die dazu allerdings noch eine gewisse Restfeuchtigkeit aufweisen müssen. Die Fingerspur wird weiß.

Nebenbei hat sich der Klebstoff auch zu einem beliebten Leim unter Handwerkern und Modellbauern entwickelt.