Cyanursäure

Strukturformel
Cyanursäure und die tautomere Form Isocyanursäure
Allgemeines
Name	Cyanursäure, Isocyanursäure
Systematische Benennung	1,3,5-Triazin-2,4,6-triol (Cyanursäure) 1,3,5-Triazin-2,4,6-trion (Isocyanursäure)
Summenformel	C3H3N3O3
CAS-Nummer	108-80-5
Kurzbeschreibung	geruchloses, hygroskopisches weißes Pulver mit bitterem Geschmack
Eigenschaften
Molmasse	129,08 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,5 g·cm-3
Schmelzpunkt	320-330 °C (zersetzt sich zu Cyansäure)
Siedepunkt	nicht vorhanden, da vorher Zersetzung
Dampfdruck	< 0,0001 Pa (25 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser, Alkohol, Natron- und Kalilauge
Sicherheitshinweise
Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 22, 36 S: 1/2, 36, 46
MAK	3 mg·m-3, Toxizität: LD 50 oral Ratte 7700 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol) und Isocyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-trion) sind zueinander tautomere chemische Verbindungen der Summenformel C₃H₃N₃O₃. Cyanursäure bildet farblose Kristalle, die pro Mol Cyanursäure 2 Mol Kristallwasser enthalten, das an trockener Luft entweicht. Die Verbindung zählt zu den Heterozyklen; nur Cyanursäure hat aromatischen Charakter.

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Gewinnung und Darstellung

Cyanursäure lässt sich durch Hydrolyse von Cyanurchlorid, Zersetzung von Melamin durch Säuren oder durch Erhitzen von Biuret oder Harnstoff auf 200-300 °C gewinnen. Im technischen Maßstab wird vor allem Harnstoff als Ausgangsstoff für die Synthese verwendet.

Eigenschaften

Cyanursäure und Isocyanursäure sind das Trimerisierungsprodukt der Cyansäure und liegen im Gleichgewicht vor, was bedeutet, dass eine Form in die andere übergehen kann. Daher können Cyanursäure und Isocyanursäure nur in ihren Derivaten unterschieden werden.

In Wasser ist die Verbindung wenig löslich, wobei der pH-Wert der gesättigten Lösung zwischen 3,8 und 4 liegt.

Bei Erwärmung kann Cyanursäure in einer heftigen Reaktion zu Cyansäure monomerisieren.

Verwendung

Insbesondere wird Cyanursäure als Ausgangsstoff für die Trichlorisocyanursäuresynthese verwendet. Diese ist ein wichtiges Desinfektionsmittel und wird auch zur Chlorierung von Schwimmbädern benutzt. Problematisch ist dabei die Anreicherung der Cyanursäure im Wasser, da dadurch die Wirksamkeit des Chlors vermindert wird. Bei höheren Konzentrationen der Cyanursäure im Badewasser (ab etwa 40 mg/l) muss die Dosierung von chlorbasierten Desinfektionsmitteln daher erhöht werden, um gleichbleibende Keimtötung zu erzielen.

Cyanursäure findet aber auch bei der Herstellung von Lackhilfsmitteln und als Ausgangsstoff für die Cyansäuregewinnung im Labormaßstab Verwendung.

siehe auch

• Biuret
• Cyansäure
• Harnstoff
• Melamin
• Trichlorisocyanursäure