Cyclobutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclobutan
Andere Namen	keine
Summenformel	C4H8
CAS-Nummer	287-23-0
Kurzbeschreibung	farbloses Gas
Eigenschaften
Molare Masse	56,11 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,720 g·cm−3
Schmelzpunkt	−91 °C
Siedepunkt	12,5 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F+ Hochent- zündlich [1] R- und S-Sätze R: 12[1] S: 2--9-16-33[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclobutan ist ein zu den Cycloalkanen gehörendes farbloses Gas mit der Summenformel C₄H₈.

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Das Cyclobutanmolekül

Das Cyclobutanmolekül liegt in einer gefalteten Konformation vor, wodurch die Spannung (Pitzer-Spannung), die bei einer planaren Konformation des Moleküls, durch die acht ekliptisch zuneinander stehende Wasserstoffatome erzeugt würden, verringert wird. Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.

Eigenschaften und Gefahren

Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des Butans. In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.

Cyclobutan ist hochentzündlich.

Reaktionen

Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible (thermisch erlaubte) 2+2 Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlendioxid.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} BGIA GESTIS