Cyclohexanonoxim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanonoxim
Andere Namen	(Hydroxyimino)cyclohexan
Summenformel	C6H11NO
CAS-Nummer	100-64-1[1]
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,98 g·cm−3 (90 °C)[1]
Schmelzpunkt	90 °C[1]
Siedepunkt	206–210 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethern und Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [1] R- und S-Sätze R: 22[1] S: 24/25[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.

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Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.

Verwendung

Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam. Die Umsetzung erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem werden dann durch Polymerisation die Fasern Nylon und Perlon gewonnen.^[2]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} BGIA-Gestis Gefahrstoffdatenbank
2. ↑ Umlagerungsreaktionen – Darstellung von ε-Caprolactam aus Cyclohexanonoxim