Cyclooctatetraen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclooctatetraen
Andere Namen	COT, Cycloocta-1,3,5,7-tetraen, [8]Annulen
Summenformel	C8H8
CAS-Nummer	629-20-9
Kurzbeschreibung	goldgelbe Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g/cm3
Schmelzpunkt	-4,7 °C
Siedepunkt	140,5 °C
Dampfdruck
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
F Leichtent- zündlich
R- und S-Sätze	R10 S16
TRK-Wert
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclooctatetraen (COT) ist ein zyklischer Kohlenwasserstoff mit 4 Doppelbindungen, seine Summenformel lautet C₈H₈.

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Im Gegensatz zum Benzol (C₆H₆) zählt COT nicht zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, da das Molekül nicht planar ist und nur acht π-Elektronen besitzt, gemäß der Hückel-Regel aber zehn nötig wären, um zu den Aromaten zu zählen. Aufgrund der fehlenden Stabilisierung ist es vergleichbar reaktiv wie gewöhnliche Polyene.

Das COT-Molekül ist wannenförmig gebaut. Über die Doppelbindungen kann es als Chelat wirkender Ligand (ähnlich wie beim Cyclooctadien (COD) über zwei Doppelbindungen) entsprechende Metallenkomplexe bilden. Durch die Aufnahme von zwei Elektronen, z. B. durch Übertragung von einem Metall, wird aus dem antiaromatischen COT mit acht π-Elektronen das planare Cyclooctatetraenyl-Anion (C₈H₈^2-), ein Aromat mit zehn π-Elektronen gemäß der Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-Liganden ist das Uranocen.

Herstellung

COT kann durch Cyclotetramerisierung aus Ethin hergestellt werden: ^[1]

Quellen

1. ↑ Reppe, et al.; JLACBF; Justus Liebigs Ann. Chem.; 560; 1948; 1, 41.