Um alle Funktionen dieser Seite zu nutzen, aktivieren Sie bitte die Cookies in Ihrem Browser.
my.chemie.de
Mit einem my.chemie.de-Account haben Sie immer alles im Überblick - und können sich Ihre eigene Website und Ihren individuellen Newsletter konfigurieren.
- Meine Merkliste
- Meine gespeicherte Suche
- Meine gespeicherten Themen
- Meine Newsletter
Cyclopropan
Cyclopropan ist ein farbloses, gasförmiges Cycloalkan. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EigenschaftenDer Cyclopropanring besitzt Innenwinkel von 60°. Die starke Abweichung vom Tetraeder-Winkel (109,5°) (nach dem veralteten Baeyer-Modell) müsste zu hohen Winkelspannungen führen. Die Tatsache der Stabilität des Cyclopropans begründet sich nach dem aktuellen Walsh-Modell unter der Annahme der sp2-Hybridisierung der C-Atome darin, dass die Innenwinkel der Bindungen tatsächlich 104° aufweisen. Wegen der gebogenen Bindung der nicht vollständig überlappenden Orbitale spricht man hier auch von „Bananenbindungen“. Mit diesem Modell lässt sich auch die olefinische Kopplungs-Konstante im NMR, die Reaktivität, Stabilität und die verkürzte C-C-Bindungslänge von 152 pm gegenüber sp3-hybridisierten C-Atomen erklären. Cyclopropan gehört zu der Symmetriegruppe D3h. Bei 500 °C wird Cyclopropan zu Propen umgewandelt, an einem Palladiumkatalysator reagiert es mit Wasserstoff zu Propan. Mit Bromwasserstoff (HBr) reagiert es zu 1-Brompropan, was ebenfalls den olefinischen Charakter zeigt. VerwendungIn der Vergangenheit wurde es in einer 15–30 prozentiger Mischung mit Sauerstoff als Narkosemittel angewendet, wovon man heute wegen der Nachteile (Explosivität der Dämpfe, schlechter Steuerbarkeit der Narkose, Kardio- und Hepatotoxizität) absieht. Cyclopropan wurde als Bio-Isoster als alternativer Substituent benutzt, um Patente zu umgehen. GefahrenZwischen einem Anteil von 2,4 bis 10,4 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Cyclopropan ist hochentzündlich. Quellen
Kategorien: Feuergefährlicher Stoff | Cycloalkan |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cyclopropan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |