Cyclopropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopropan
Andere Namen	Trimethylen
Summenformel	C3H6
CAS-Nummer	75-19-4
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit petroletherähnlichem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	42,08 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	−127,62 °C [1]
Siedepunkt	−32,86 °C [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 502 mg·l−1 [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F+ Hochent- zündlich R- und S-Sätze R: 12 S: (2-)9-16-33
MAK	nicht festgelegt [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclopropan ist ein farbloses, gasförmiges Cycloalkan.

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Eigenschaften

Der Cyclopropanring besitzt Innenwinkel von 60°. Die starke Abweichung vom Tetraeder-Winkel (109,5°) (nach dem veralteten Baeyer-Modell) müsste zu hohen Winkelspannungen führen.

Die Tatsache der Stabilität des Cyclopropans begründet sich nach dem aktuellen Walsh-Modell unter der Annahme der sp²-Hybridisierung der C-Atome darin, dass die Innenwinkel der Bindungen tatsächlich 104° aufweisen. Wegen der gebogenen Bindung der nicht vollständig überlappenden Orbitale spricht man hier auch von „Bananenbindungen“. Mit diesem Modell lässt sich auch die olefinische Kopplungs-Konstante im NMR, die Reaktivität, Stabilität und die verkürzte C-C-Bindungslänge von 152 pm gegenüber sp³-hybridisierten C-Atomen erklären. Cyclopropan gehört zu der Symmetriegruppe D_3h.

Bei 500 °C wird Cyclopropan zu Propen umgewandelt, an einem Palladiumkatalysator reagiert es mit Wasserstoff zu Propan. Mit Bromwasserstoff (HBr) reagiert es zu 1-Brompropan, was ebenfalls den olefinischen Charakter zeigt.

Verwendung

In der Vergangenheit wurde es in einer 15–30 prozentiger Mischung mit Sauerstoff als Narkosemittel angewendet, wovon man heute wegen der Nachteile (Explosivität der Dämpfe, schlechter Steuerbarkeit der Narkose, Kardio- und Hepatotoxizität) absieht. Cyclopropan wurde als Bio-Isoster als alternativer Substituent benutzt, um Patente zu umgehen.

Gefahren

Zwischen einem Anteil von 2,4 bis 10,4 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Cyclopropan ist hochentzündlich.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 13. Dez. 2006