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Diisobutylaluminiumhydrid
Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)2AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4). Weiteres empfehlenswertes FachwissenEin typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Mit LiAlH4 werden solche Ester direkt zu Alkoholen reduziert, während NaBH4 keine Reaktivität gegenüber Estern besitzt. Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aminen wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen. DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist. DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminiumhydrid synthetisiert werden. DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser. Quellen
Kategorien: Feuergefährlicher Stoff | Ätzender Stoff | Metallorganische Verbindung | Aluminiumverbindung |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Diisobutylaluminiumhydrid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |