Decarboxylierung

Als Decarboxylierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der aus einem Molekül ein Kohlenstoffdioxid-Molekül abgespalten wird. Durch Erhitzen oder durch enzymatische Katalyse kann eine Decarboxylierung besonders leicht bei Carbonsäuren (bevorzugt: β-Ketosäuren) erfolgen.

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Eine im Primärstoffwechsel aller Lebewesen zentrale Decarboxylierung ist die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats, dem Säureanion der Brenztraubensäure. Dieses ist das Produkt, das am Ende der Glykolyse beim Abbau der Glucose gebildet wird. Durch das Enzym Pyruvatdecarboxylase wird das aus drei Kohlenstoff-Atomen bestehende Grundgerüst des Pyruvat-Ions um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt, indem unter Mitwirkung des Coenzyms Thiamindiphosphat ein Kohlenstoffdioxid-Molekül aus der Carboxylgruppe abgespalten wird. Da gleichzeitig zwei Wasserstoff-Atome auf einen zellulären Wasserstoff-Akzeptor, das NAD⁺ übertragen werden, spricht man auch von oxidativer Decarboxylierung. Der Molekülrest aus zwei C-Atomen, der formal einem Essigsäurerest entspricht und auch Acetylrest heißt, wird an das Coenzym A gebunden und für den weiteren Abbau im Rahmen des Zitronensäurezyklus' in der Matrix der Mitochondrien vorbereitet.

Auch die biogenen Amine entstehen im Stoffwechsel durch Decarboxylierungsreaktionen.

Siehe auch

• Halodecarboxylierung
• Hunsdiecker-Reaktion
• Multienzymkomplex