Depsipeptide

Depsipeptide sind Peptide, bei denen eine oder mehrere Peptidbindungen (R–CO–NH–R') durch Esterbindungen (R–CO–O–R') ersetzt sind.^[1]

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Depsipeptide fanden häufig Verwendung bei der Untersuchung des Einflusses von Wasserstoffbrückenbindungen auf die Kinetik und Thermodynamik der Proteinfaltung. Im Zuge dessen wurden künstliche Peptidanaloga erzeugt.

Sie finden sich jedoch auch in der Natur: Ein Beispiele dafür ist das L-Lys-D-Ala-D-Lac-Motiv, das sich bei Vancomycin-resistenten Bakterien in den Pentapeptid-Zellwandbauteilen findet. Der Austausch der Peptid- durch eine Esterbindung verhindert die Bindung von Vancomycin, wodurch dieses unwirksam wird. Ein weiteres Beispiel für natürliche Depsipeptide sind die Antibiotika aus der Gruppe der Katanosine.

Quellen

1. ↑ Gold Book der IUPAC, 25. Nov. 2007