Dewar-Benzol

Dewar-Benzol ist der Trivialname für die Verbindung Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien, ein Valenzisomer des Benzols. Der Name beschreibt die von James Dewar vorgeschlagene Formel für Benzol.

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1962 konnte erstmals ein Derivat dieser Grundstruktur hergestellt werden, im Jahr darauf gelang die Synthese von reinem Dewar-Benzol. Es hat wegen der vieratomigen Ringe und der Doppelbindungen darin eine hohe Ringspannung und ist deshalb viel instabiler als Benzol. Außerdem ist es im Gegensatz zu Benzol nicht aromatisch und zeigt im NMR-Spektrum zwei anstatt eines Peaks.

Unter Normalbedingungen isomerisiert es mit einer Halbwertszeit von zwei Tagen zu Benzol. Die Umwandlung ist kinetisch gehemmt, da wegen der Erhaltung der Orbitalsymmetrie die direkte Reaktion zu Benzol thermisch verboten ist.

Darstellung

Es wird durch Bestrahlung von Phthalsäureanhydrid und anschließende Oxidation mit Blei(IV)-acetat gewonnen.

Weitere Valenzisomere des Benzols

• Prisman
• Benzvalen
• Bicyclopropenyl