Diethylenglykol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylenglykol
Abkürzung	DEG, TL4N
Andere Namen	3-Oxapentan-1,5-diol Dihydroxydiethylether 2,2'-Oxydiethanol, Diglycol
Summenformel	C4H10O3
CAS-Nummer	111-46-6
SMILES	OCCOCCO
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	106,1 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g/ml (bei 20 °C)
Schmelzpunkt	-10 bis -6,5 °C
Siedepunkt	242–247 °C
Löslichkeit	sehr gut in Wasser löslich in kurzkettigen, aliphatischen Alkoholen, Ketonen und Ether löslich
Sicherheitshinweise nach EU-Recht
Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 22 S: (2-)46
MAK	10 ml/m³
Lagerung	Dicht verschlossen bei +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylenglykol ist ein Derivat des Glykols und gehört somit zur Gruppe der Alkohole. Der Trivialname Diglykol ist als „zwei Mal Ethylenglykol“ zu verstehen.

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Herstellung

Diethylenglykol wird direkt aus Ethylenglykol und Ethylenoxid synthetisiert. Es fällt außerdem bei der Herstellung von Ethylenglykol als Nebenprodukt an.

Verwendung

Eine Mischung aus Diethylenglykol und Wasser wird als Frostschutzmittel verwendet, da die Mischung einen niedrigeren Schmelzpunkt als reines Wasser hat. Es wird jedoch nicht nur der Schmelzpunkt erniedrigt, es wird auch der Siedepunkt erhöht und zwar stärker als bei einer Wasser-Glykol Mischung. Diethylenglykol kann deswegen auch in Hydraulik- und Bremsflüssigkeiten Verwendung finden.

Diethylenglykol wird hauptsächlich als Rohstoff für die Synthese von Polyester-Harzen, Morpholin und 1,4-Dioxan verwendet. Es dient selten als Lösungsmittel für Nitrozellulose, Kunstharze, Farbstoffe, Öle und einige andere organische Substanzen. Außerdem findet Diethylenglykol auch als Feuchthaltemittel für Tabak, Korken, Tinte und Klebstoff Verwendung.

Toxizität / Glykolwein-Skandal

Diethylenglykol ist die Ursache für mindestens 8 schwere Vergiftungsepidemien, bei denen insgesamt mehrere Hundert Kinder verstarben. In allen Fällen war das sirupartige süßlich schmeckende Diethylenglykol als Hilfsstoff in Arzneimitteln zur Behandlung akuter Infektionskrankheiten verwandt worden. Bereits 1937 führte die Verwendung eines Sulfanilamid-Sirups in den USA zur Sulfanilamid-Katastrophe. In diesem Fall starben mehrere hundert Kinder; als Konsequenz wurde 1938 der Federal Food, Drug and Cosmetic Act, das Arzneimittelgesetz der USA, verabschiedet. Besonders gut medizinisch dokumentiert ist die drittletzte Epidemie in Haiti. Hauptsymptom der Vergiftungen war immer ein akutes Nierenversagen. Die jüngste Vergiftungsfallserie ereignete sich 2006 in Panama.

Im Jahr 1985 wurde die gesundheitsgefährdende Chemikalie Diethylenglykol in gepanschten Weinen aus Österreich und Deutschland gefunden. Durch den Glykolwein-Skandal mussten Millionen Flaschen Wein vom Markt genommen werden, Vergiftungen traten dabei keine auf.

Im Jahr 2007 wurde die giftige Substanz von Eduardo Arias, einem 51 Jahre alten Kuna-Indianer in chinesischer Zahnpasta entdeckt, die er in einem Discount-Laden in Panama-Stadt fand. Daraufhin wurden in den USA und in Kanada die Zahnpasta vom Markt genommen.

Siehe auch

• Glykol
• Lebensmittelskandal

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