Diazoniumsalze

  Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R-N₂⁺. Dabei stellt R einen aromatischen Rest dar. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Phenyldiazoniumsalze. Aliphatische Diazoniumsalze sind im Allgemeinen sehr instabil.

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Darstellung

Diazoniumsalze lassen sich durch Diazotierung primärer Amine mit Nitrit im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.

Eigenschaften und Verwendung

Die reinen Diazoniumsalze sind instabil und explosiv und lassen sich deshalb meist nur in wässriger Lösung handhaben. Sie zerfallen beim Versuch, sie wasserfrei zu erhalten explosiv, lassen sich aber mit sterisch geeigneten Anionen teilweise isolieren. Ihre Lösungen dienen als Zwischenprodukte in der Synthese aromatischer Verbindungen, z. B. durch die Sandmeyer-Reaktion und besonders durch Azokupplung für Azofarbstoffe.