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DiazotierungAls Diazotierung wird die Reaktion von Aryl-Aminen (z.B. Anilin) mit kalter, verdünnter salpetriger Säure zu Aryldiazoniumsalzen bezeichnet. Diese Salze können vielfältig weiterverwendet werden (z. B. zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Azokupplung). Weiteres empfehlenswertes Fachwissenallgemeine Reaktionsgleichung: Ar-NH2 + HNO2 + HX --> [Ar-N2]+X- + 2H2O Die Synthese von Aryldiazoniumsalzen wird bei Temperaturen unter 5 °C durchgeführt, da bei höheren Temperaturen schnell Zersetzung eintritt. Sie werden aus diesem Grund auch ohne Isolation aus ihren Reaktionslösungen und weitere Reinigung in situ weiterverwendet. So sind z. B. Aryldiazoniumchloride im festen, trockenen Zustand hochexplosiv. Wesentlich beständiger sind ihre Tetrafluoroborate [BF4]- oder Hexafluorophosphate [PF6]-, die auch als Feststoffe handhabbar sind. Die Diazotierung ist eine Standardmethode zur Gehaltsbestimmung primärer aromatischer Amine. Reaktionsmechanismus
Reaktionen mit Aryldiazonium-Salzen
Literatur
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Diazotierung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |